2,2-dibromo-5α-cholestan-3-one | 2239-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2,2-Dibrom-5α-cholestan-3-on；2.2-Dibrom-5α-cholestanon-(3)；2,2-Dibrom-5α-cholestanon-(3)；2,2-Dibrom-cholestan-3-on；2.2-Dibrom-3-oxocholestan；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2,2-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2239-53-4
• 化学式: C₂₇H₄₄Br₂O
• 分子量: 544.454
• InChiKey: MDLUKCYCPZKCEJ-WCEAHCBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  519.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-5α-cholestan-3-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (5.alpha.)-alpha-去甲胆甾烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rull; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1573,1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-dibromo-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Crowne et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4351,4354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fully Automated Determination of Amphetamines and Synthetic Designer Drugs in Hair Samples Using Headspace Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography--Mass Spectrometry
  作者：F. Musshoff、H. P. Junker、D. W. Lachenmeier、L. Kroener、B. Madea

  DOI：10.1093/chromsci/40.6.359

  日期：2002.7.1

  This study describes a fully automated procedure using alkaline hydrolysis and headspace (HS) solid-phase microextraction (SPME) followed by onfiber derivatization and gas chromatographic (GC)-mass spectrometric (MS) detection of amphetamine, methamphetamine, methylendioxyamphetamine, methylendioxymethamphetamine, methylendioxyethylamphetamine, methylendioxyphenylbutanamine, and methylmethylendioxyphenylbutanamine in human hair samples. Ten milligrams of hair is washed with deionized water, petroleum ether, and dichloromethane. After the addition of deuterated internal standards the sample is hydrolyzed with sodium hydroxide and directly submitted to HS-SPME. After the absorption of analytes for an on-fiber derivatization procedure the fiber is directly placed into the HS of a second vial containing N-methyl-bis(trifluoroacetamide) before GC-MS analysis. The limits of detection are determined between 0.01 and 0.17 ng/mg. Absolute analyte recoveries are in the range between 0.3% and 7.5%. Linearity is proven over a range from 0.1 to 50 ng/mg with coefficients of correlation from 0.998 to 1. In comparison with conventional methods of hair analysis, this fully automated HS-SPME-GC-MS procedure is substantially faster and easier to perform without using solvents. It uses minimal sample amounts and has the same degree of sensitivity and reproducibility.

  本研究介绍了一种全自动程序，利用碱性水解和顶空 (HS) 固相微萃取 (SPME)，然后在纤维上进行衍生和气相色谱 (GC) - 质谱 (MS) 检测人体毛发样品中的苯丙胺、甲基苯丙胺、甲苯二氧基苯丙胺、甲苯二氧基甲基苯丙胺、甲苯二氧基乙基苯丙胺、甲苯二氧基苯基丁胺和甲基甲苯二氧基苯基丁胺。用去离子水、石油醚和二氯甲烷洗涤 10 毫克的头发。加入氚代内标后，用氢氧化钠对样品进行水解，然后直接送入 HS-SPME。纤维上衍生程序吸收分析物后，直接将纤维放入第二个含有 N-甲基双（三氟乙酰胺）的小瓶的 HS 中，然后进行气相色谱-质谱分析。检测限在 0.01 至 0.17 纳克/毫克之间。分析物的绝对回收率在 0.3% 到 7.5% 之间。与传统的毛发分析方法相比，这种全自动 HS-SPME-GC-MS 程序速度更快，操作更简便，无需使用溶剂。它使用的样品量极少，灵敏度和重现性相同。
• Steroids and Walden inversion. Part LXI. Chlorination of 5α-cholestan-2-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39670002385

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-2-one yields 78% of the axial 3α-chloro-ketone, 19% of the equatorial 3β-chloro-ketone, and a little of the 3,3-dichloro-ketone under conditions in which the 3α-chloro-ketone is stable. Chlorination of the enol acetate of 5α-cholestan-2-one affords 3α-chlorocholestan-2-one, with traces of the 3β-chloro-ketone. 1α-Chloro-, 1α,3α-dichloro-, 1α,3β-dichloro-, 3,3-dichloro-

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。
• Djerassi, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1003,1008
  作者：Djerassi

  DOI：——

  日期：——
• DE722943
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Bromination of 3-Ketosteroids in Acetic Acid and the Effect of Trace Substances in the Solvent
  作者：Carl Djerassi、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01202a048

  日期：1947.10