2-{2-[4-(三氟甲基)苯基]肼基}丙二腈 | 7089-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{2-[4-(三氟甲基)苯基]肼基}丙二腈
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethyl)phenylazo]malononitrile
• 英文别名: 2-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazono}malononitrile；2-[(4-trifluoromethylphenyl)-hydrazono]malononitrile；2-(2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]hydrazono)malononitrile；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 7089-17-0
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₄
• 分子量: 238.172
• InChiKey: VFGZASZXLDMQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177
• 沸点：
  293.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(三氟甲基)苯基]肼基}丙二腈 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸：合成，光物理性质和应用前景

  摘要：

  为了扩大小分子杂环的高活性荧光团家族，我们提出了一种新型2-芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸（ATAs）合成的有效策略。ATA在不同溶剂中的行为表明，这些新的1,2,3-三唑衍生物具有明亮的蓝色荧光，具有出色的量子产率，大的斯托克斯位移和延长的荧光寿命。它们的光物理和理化性质对结构变化和微环境都表现出额外的敏感性，通常伴随着量子产率的显着变化。ATA对不同pH的响应取决于三唑环C5原子上氨基的结构。对于带有叔氨基的ATA，pKa值为7.65–8.08。相反，带有仲烷基胺的ATA的pKa值在3.20-3.52之间。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释获得的实验数据。在合成的化合物中，观察到聚集诱导的发射增强（AIEE）行为，具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。ATA在酸性和碱性pH值之间的可逆性及其毒性支持其在生物学研究中的实时使用。具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。AT

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108343
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-{2-[4-(三氟甲基)苯基]肼基}丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成、体外抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  使用简单、高效的方法合成了一系列新的吡唑 4-7 和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 8-13，并筛选了它们的体外抗菌和抗肿瘤活性。对称和不对称 3,6-diarylazo-2,5,7-triaminopyrazolo [1,5-a] 嘧啶是通过常规方法合成的，并在微波辐射和超声条件下进行合成。生物学结果表明，大多数测试化合物被证明具有抗菌和抗真菌活性。与作为对照的多柔比星相比，评估了合成化合物对人癌细胞系、MCF-7、HCT-116 和 HepG-2 的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24061080

文献信息

• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• Discovery, SAR study and ADME properties of methyl 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylate as an HIV-1 replication inhibitor
  作者：Jeanne Fichez、Cathia Soulie、Laurent Le Corre、Sophie Sayon、Stéphane Priet、Karine Alvarez、Olivier Delelis、Patrick Gizzi、Guillaume Prestat、Christine Gravier-Pelletier、Anne-Geneviève Marcelin、Vincent Calvez、Patricia Busca

  DOI：10.1039/d0md00025f

  日期：——

  screened our in-house library of pyrazole-based compounds to evaluate their in cellulo activity against HIV-1 replication. Two hits with very similar structures appeared from single and multiple-round infection assays to be non-toxic and active in a dose-dependent manner. Chemical expansion of their series allowed an in-depth and consistent structure–activity-relationship study (SAR) to be built. Further

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。
• Immugenic compositions and diagnostic and therapeutic uses thereof
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20050272709A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention deomonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了制药组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理可接受载体的制药组合物。这些制药组合物可用于治疗高增殖性疾病，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。
• Hydrazonopyrazole derivatives and their use as therapeutics
  申请人：Valocor Therapeutics, Inc.

  公开号：US07875728B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了药物组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理上可接受的载体组合的药物组合物。这些药物组合物在治疗增生性疾病方面是有用的，这些疾病包括肿瘤生长，淋巴增生性疾病和血管生成。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑烷。
• HYDRAZONOPYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTICS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110237783A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了药物组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一个实施例中，提供了与生理学上可接受的载体结合的化合物的药物组合物。这些药物组合物在治疗增生性疾病方面有用，这些疾病包括肿瘤生长、淋巴增生性疾病和血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。