2-{3-[(4S)-5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基]丙基}胍 | 29635-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-{3-[(4S)-5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基]丙基}胍
• 英文名称: PTH-arginine
• 英文别名: L-arginine N-phenylthiohydantoin；2-[3-[(4S)-5-oxo-1-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-yl]propyl]guanidine
• CAS: 29635-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅OS
• 分子量: 291.377
• InChiKey: ZURXKEWGRJYSHJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[(4S)-5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基]丙基}胍 、 甲胺 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-5-Guanidino-2-(3-phenyl-thioureido)-pentanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Pavlik, Manfred; Kluh, Ivan; Pavlikova, Frantiska, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1940 - 1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 L-精氨酸 生成 2-{3-[(4S)-5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基]丙基}胍
  参考文献：
  名称：

  SARWAR, GHULAM;BOTTING, HERBERT G., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 73,(1990) N, C. 470-475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzocyclooctendiones (DBCDOs): Arginine-Selective Chemical Labeling Reagents Obtained through Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Cheng-Ting Shih、Bo-Hong Kuo、Chun-Yi Tsai、Mei-Chun Tseng、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01970

  日期：2022.7.1

  dibenzocyclooctendiones (DBCDOs) are efficient chemical reagents for the site-specific labeling of arginine-containing biomolecules. Unlike the commonly used probes, DBCDOs undergo an irreversible ring-contracted rearrangement with the guanidinium group on arginine residues under mild reaction conditions. The regioselective dual-labeled arginine residues were obtained in a one-pot reaction with our tested

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。
• SARWAR, GHULAM;BOTTING, HERBERT G., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 73,(1990) N, C. 470-475
  作者：SARWAR, GHULAM、BOTTING, HERBERT G.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLUNG, G.;FRANKENBERGER, W. T., JR., J. LIQUID CHROMATOGR., 11,(1988) N 3, 613-646
  作者：MCCLUNG, G.、FRANKENBERGER, W. T., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Pavlik, Manfred; Kluh, Ivan; Pavlikova, Frantiska, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1940 - 1954
  作者：Pavlik, Manfred、Kluh, Ivan、Pavlikova, Frantiska、Vasickova, Sona、Kostka, Vladimir

  DOI：——

  日期：——