(+/-) dimethyl 2-methoxy-3,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 63646-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-) dimethyl 2-methoxy-3,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,3-dimethyl-2-methoxycyclopropane-1,1-dicarboxylate；Dimethyl 3-methoxy-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 63646-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: LAIGFXKLBSBJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-129 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) dimethyl 2-methoxy-3,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到dimethyl (1-formyl-1-methylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Kolsaker, Per; Jensen, Ann Kristin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 6, p. 345 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-) dimethyl 2-methoxy-3,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1977, vol. 86, p. 55 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical cyclodimerization of alkylidenemalonates
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Alexandre A. Zakharenkov、Bogdan I. Ugrak、Gennady I. Nikishin、Sergey V. Lindeman、Jurii T. Struchkov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98700-r

  日期：1995.4

  in MeOH in the presence of alkali metal halide as mediator, leads to the formation of cyclic dimers, i.e., 3,4-disubstituted 1,1,2,2-cyclobutanetetracarboxylates. The reaction proceeds via the reductive coupling of two substrate molecules at cathode and the cyclization of a hydrodimer dianion by its interaction with an active form of a mediator, an anode-generated halogen.

  在碱金属卤化物为介体的情况下，在未拆分的MeOH电解槽中，在未分隔的单元中电解亚烷基亚甲基丙二酸二甲酯RCH = C（COOMe）2（R = n-Alk，Ph），导致形成环状二聚物，即3,4-二取代的1,1,2,2-环丁烷四羧酸盐。该反应通过阴极上两个底物分子的还原偶联和氢二聚体二价阴离子通过与介体的活性形式（阳极产生的卤素）的相互作用而环化来进行。
• Lewis Acid-Promoted Cycloaddition Reaction of Cyclopropanes with Allylsilanes.
  作者：Yoshiaki SUGITA、Shiori YAMADOI、Hiroki HOSOYA、Ichiro YOKOE

  DOI：10.1248/cpb.49.657

  日期：——

  The treatment of cyclopropanes having donor and acceptor substituents at the vicinal positions on the cyclopropane ring with a Lewis acid readily generates a 1, 3-zwitterion, which reacted with allylsilanes to produce cycloadducts and allylic products. It was found that the yield of the cycloadduct depends on the steric demand of the alkyl substituents on the silicon atom.

  用路易斯酸处理环丙烷，在环丙烷环的邻位上有供体和受体取代基，很容易生成 1，3-齐聚物，该齐聚物与烯丙基硅烷反应生成环加合物和烯丙基产物。研究发现，环加合物的产率取决于硅原子上烷基取代基的立体需求。
• Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396
  作者：Verhe, R.、De Kimpe, N.、De Buyck, L.、Courtheyn, D.、Caenegem, L. Van、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical transformation of alkylidenemalonates into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates via rearrangement
  作者：Gennady I. Nikishin、Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74890-8

  日期：1991.2

  Alkylidenemalonates capable of migration of a double bond being electrolyzed in methanol in the presence of alkali metal halides in an undivided cell are transformed into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates, acidification of which leads to 2-alkyl-3-oxoalkane-1,1-dicarboxylates.
• Mass spectrometric studies of cyclopropanes with electronegative substituents. Indication of methoxy group randomization in (±) dimethyl 2-methoxy-3,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Per Kolsaker、Arnfinn Kvarsnes、Hans-Johan Storesund

  DOI：10.1002/oms.1210210903

  日期：1986.9

  Abstract(±) 2‐Methoxy‐3,3‐dimethylcyclopropane‐1,1‐carboxylate was studied by electron impact and chemical ionization mass spectrometry. By using selective deuteration of the methyl groups, it was established that extensive randomization of the methoxy groups takes place prior to the decomposition of the molecular ion.