4-bromo-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol | 675129-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-bromo-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol
• 英文别名: [(3R,4R)-4-bromo-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 675129-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: JMWQEFPNYNFNOC-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  439.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 4-bromo-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到4-bromo-2,3-diphenyl-4-isoxazolidinylmethyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性DBFOX / Ph配合物催化α，β-不饱和醛的对映选择性硝酮环加成反应。

  摘要：

  用镍盐（II）和镁盐（II）的DBFOX / Ph络合物催化硝酮与α-烷基和α-丙烯醛的1,3-偶极环加成反应，生成空间控制的异恶唑烷-5-甲醛。锌（II）配合物可有效催化α-溴丙烯醛的合成，以产生电子控制的异恶唑烷-4-甲醛。在室温下进行的反应中观察到高达99.5％ee的对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0361148
• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 在 silver perchlorate sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性DBFOX / Ph配合物催化α，β-不饱和醛的对映选择性硝酮环加成反应。

  摘要：

  用镍盐（II）和镁盐（II）的DBFOX / Ph络合物催化硝酮与α-烷基和α-丙烯醛的1,3-偶极环加成反应，生成空间控制的异恶唑烷-5-甲醛。锌（II）配合物可有效催化α-溴丙烯醛的合成，以产生电子控制的异恶唑烷-4-甲醛。在室温下进行的反应中观察到高达99.5％ee的对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0361148

文献信息

• Chiral DBFOX/Ph Complex Catalyzed Enantioselective Nitrone Cycloadditions to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Moto Shirahase、Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi

  DOI：10.1021/ol0361148

  日期：2004.3.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones with alpha-alkyl- and alpha-arylacroleins are catalyzed with the DBFOX/Ph complexes of nickel(II) and magnesium(II) salts to produce the sterically controlled isoxazolidine-5-carbaldehydes, while the reactions with alpha-bromoacrolein are effectively catalyzed with the zinc(II) complexes to produce the electronically controlled isoxazolidine-4-carbaldehydes.

  用镍盐（II）和镁盐（II）的DBFOX / Ph络合物催化硝酮与α-烷基和α-丙烯醛的1,3-偶极环加成反应，生成空间控制的异恶唑烷-5-甲醛。锌（II）配合物可有效催化α-溴丙烯醛的合成，以产生电子控制的异恶唑烷-4-甲醛。在室温下进行的反应中观察到高达99.5％ee的对映选择性。[反应：看文字]
• Improved catalysis of nitrone 1,3-dipolar cycloadditions by solving the aggregation issue of the DBFOX/Ph-transition metal complexes
  作者：Moto Shirahase、Shuji Kanemasa、Masayuki Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.151

  日期：2004.5

  A new method has been demonstrated to solve the aggregation issue of metal complex catalysts; Steric protection of the metal center of catalysts was effective in the cases of DBFOX/Ph-transition metal complexes by structural modification of chiral ligand. The new ligands have been successfully applied to the nitrone cycloadditions to a variety of α,β-unsaturated aldehydes. Excellent enantioselectivities

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。