2-{4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基}乙酸 | 929016-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基}乙酸
• 英文名称: 2-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}acetic acid
• 英文别名: {4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}acetic acid；2-[4-[(4-Methylpiperazin-4-ium-1-yl)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 929016-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD09706732
• 分子量: 248.325
• InChiKey: ZAKHNVIDWMIMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基}乙酸 、 N-[4-(benzyloxy)phenyl]-N-methyl-3-{7-[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl}-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxamide trifluoroacetic acid salt 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(benzyloxy)phenyl]-N-methyl-3-{7-[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]-2-(2-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}acetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl}-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ISOINDOLINE OR ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ISOINDOLINE OU ISOQUINOLÉINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式(I)的化合物：其中Het、R3、R4、R5、R7、R8、R9、T、p、p'、q和q'的定义如描述中所定义，是在治疗癌症以及自身免疫和免疫系统疾病中有用的促凋亡剂。

  公开号：

  WO2015011164A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-(溴甲基)苯乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-{4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b

文献信息

• ISOINDOLINE OR ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160194304A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Compounds of formula (I): wherein Het, R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , T, p, p′, q, and q′ are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物：其中，Het、R3、R4、R5、R7、R8、R9、T、p、p'、q和q'的定义如说明书所述。包含这些化合物的药物制剂在治疗涉及凋亡缺陷的病理学方面有用，例如癌症、自身免疫性疾病和免疫系统疾病。
• Isoindoline or isoquinoline compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10689364B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Compounds of formula (I): wherein Het, R3, R4, R5, R7, R8, R9, T, p, p′, q, and q′ are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a pro-apoptotic agent.

  式(I)化合物： 其中 Het、R3、R4、R5、R7、R8、R9、T、p、p′、q 和 q′ 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品，可用于治疗需要促凋亡剂的病症。
• NEW ISOINDOLINE OR ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3024826A1

  公开（公告）日：2016-06-01
• US9809574B2
  申请人：——

  公开号：US9809574B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• [EN] NOVEL CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CYSTEINE PROTEASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007025776A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] Substituted heteroaryl nitrile derivatives of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds and use of the compounds as cysteine protease inhibitors are provided.
  [FR] L'invention concerne des dérivés hétéroaryle nitrilés substitués de formule (I), des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de la cystéine protéase.