2-nitrobenzyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 272449-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: exo-N-(phenylmethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide；2-benzyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione；(+/-)-(3aR,4S,7R,7aS)-2-benzyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione；4-benzyl-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione；(3aS,4R,7S,7aR)-2-benzyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 272449-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HPAYEMRCHCWDMA-MPZDIEGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-苄基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化马来酰亚胺的合成

  摘要：

  摘要 提出了 N-烷基化马来酰亚胺的两步合成。该方法允许使用广泛可用的起始材料并以高纯度和产率生产马来酰亚胺。马来酰亚胺前体对潜在的热固化和光固化聚合过程很感兴趣。

  DOI：

  10.1080/00397910008087165
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 tolune 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-nitrobenzyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Bi- and Tricyclic α-Amino Acids

  摘要：

  As part of a medicinal chemistry collaboration, a number of novel bi- and tricyclic alpha-amino acids were prepared through various routes and characterized by H-1 nuclear Overhauser effect difference experiments. The syntheses provide a number of routes to access some highly substituted amino acid derivatives that have not been reported previously. It is envisaged that the chemistry described here could be applied to the synthesis of other unique substrates.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515354

文献信息

• <i>cis</i>-Tetrahydrofuran-3,4-diol Structure as a Key Skeleton of New Protecting Groups Removable by Self-Cyclization under Oxidative Conditions
  作者：Eri Utagawa、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo061006v

  日期：2006.9.1

  once-generated neighboring hydroxyl group on the acyl carbon. It turned out that these acyl groups could be introduced into the 5‘-hydroxyl group of a 3‘-O-protected thymidine derivative by use of the corresponding acyl imidazolides or 4-nitrophenyl esters as well as by reaction with carbonyldiimidazole or 4-nitrophenyl chloroformate. Among the acyl groups tested, it was found that the CTFOC group could be

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。
• Design of Aromatic-Containing Cell-Penetrating Peptide Mimics with Structurally Modified π Electronics
  作者：Brittany M. deRonde、Alexander Birke、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/chem.201405381

  日期：2015.2.9

  Cell‐penetrating peptides (CPPs) and their synthetic mimics (CPPMs) represent a class of molecules that facilitate the intracellular delivery of various cargo. Previous studies indicated that the presence of aromatic functionalities improved CPPM activity. Given that aromatic functionalities play prominent roles in membrane biology and participate in various π interactions, we explored whether these

  细胞穿透肽（CPPs）及其合成模拟物（CPPMs）代表了一类分子，可促进细胞内各种货物的递送。先前的研究表明，芳香族官能团的存在改善了CPPM的活性。鉴于芳香族官能团在膜生物学中起着重要作用并参与各种π相互作用，我们探讨了这些相互作用是否可以优化以提高CPPM活性。CPPM是通过开环复分解聚合反应合成的，该聚合反应使用的单体包含被给电子和吸电子基团取代的芳环，且静电势范围为-29.69至+15.57 kcal mol -1。这些基团改变了芳族体系的四极矩，并用于测试这种结构修饰是否改变了CPPM活性。将CPPM添加到载有染料的囊泡中，并根据聚合物浓度监测羧基荧光素的释放。监测释放50％染料的有效聚合物浓度的变化（有效浓度，EC 50）。该测定的结果表明，CPPM中结合的给电子和吸电子基团的强度不会改变聚合物的EC 50价值观或活动。这表明其他设计参数可能会对CPPM活动产生更大的影响。另外
• Synthesis and biological evaluation of new chloro/acetoxy substituted isoindole analogues as new tyrosine kinase inhibitors
  作者：Aytekin Köse、Meltem Kaya、Nurhan H. Kishalı、Atilla Akdemir、Ertan Şahin、Yunus Kara、Gülşah Şanlı-Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103421

  日期：2020.1

  versatile synthetic approach for the synthesis of new isoindole derivatives via the cleavage of ethers from tricyclic imide skeleton compounds. An exo-cycloadduct prepared from the Diels-Alder reaction of furan and maleic anhydride furnished imide derivatives. The epoxide ring was opened with Ac2O or Ac2O/AcCl in the presence of a catalytic amount of H2SO4 in order to yield new isoindole derivatives 8a-d and

  我们已经开发了一种通过从三环酰亚胺骨架化合物上裂解醚来合成新的异吲哚衍生物的通用合成方法。由呋喃和马来酸酐提供的酰亚胺衍生物的Diels-Alder反应制备的环外加合物。在催化量的H 2 SO 4存在下，用Ac 2 O或Ac 2 O / AcCl打开环氧化物环，以产生新的异吲哚衍生物8a-d和9a-d。评估了这些化合物对HeLa细胞系的抗癌活性。合成的化合物对HeLa细胞的活力具有抑制作用，并且随着更大的支化异吲哚衍生物的含量而增加了细胞毒性程度。为了更好地了解这些分子的作用机理，使用mTOR及其下游底物进行了蛋白质印迹分析。
• A simple route for the synthesis of novel norcantharimide derivatives via acidolysis with hydrochloric acid _(gas)
  作者：Aytekin Köse

  DOI：10.1002/jhet.4248

  日期：2021.5

  In this work, seven new norcantharimide derivatives were synthesized by an acidolysis method. The compounds were prepared by acidolyzing trans‐1,4‐diacetate and trans‐1,2‐chloroacetate structures, which were obtained by stereospecific cleavage of the internal etheric bond of the tricyclic imides. The HCl(gas) was produced from the reaction of H2SO4 with NaCl. The resulting gas was bubbled into the

  在这项工作中，通过酸解法合成了七个新的降冰片胺衍生物。这些化合物是通过酸水解反式-1,4-二乙酸酯和反式-1,2-氯乙酸酯的结构而制备的，这些结构是通过立体定向裂解三环酰亚胺的内部醚键而获得的。HCl （气体）是由H 2 SO 4与NaCl反应生成的。将所得气体鼓泡到反应混合物中。反式-1,4-二乙酸酯和反式因此，对1,2-氯乙酸酯进行了酸解，并使用简单且易于扩展的化学方法，从低成本的起始原料分别以中等的总收率获得了相应的二醇和卤代醇产品。通过光谱技术对产物进行表征。合成的化合物作为抗癌剂具有很高的潜力，对于该领域的研究可能是有价值的。
• Enantioselective Access to Bicyclo[4.2.0]octanes by a Sequence of [2+2] Photocycloaddition/Reduction/Fragmentation
  作者：Guoyin Yin、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201302882

  日期：2013.9.16

  Tricks of the trade: Because intramolecular Cu‐catalyzed access to bicyclo[4.2.0]octanes is not feasible, an oxygen bridge was introduced to facilitate the [2+2] photocycloaddition. Starting from compounds similar to 1, products such as 2 could be obtained enantioselectiviely in three steps after ring‐opening metathesis (see scheme).

  交易技巧：由于分子内Cu催化的双环[4.2.0]辛烷的访问是不可行的，因此引入了氧桥以促进[2 + 2]光环加成。从类似于1的化合物开始，在开环复分解反应后，可以通过三个步骤对映选择性地获得诸如2的产物（参见方案）。