1-cyclohexylamino-1-oxo-2-(4-methylphenyl)ethane-2-yl 4-bromobenzoate | 1443685-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylamino-1-oxo-2-(4-methylphenyl)ethane-2-yl 4-bromobenzoate
• 英文别名: [2-(Cyclohexylamino)-1-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] 4-bromobenzoate；[2-(cyclohexylamino)-1-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1443685-34-4
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₃
• 分子量: 430.341
• InChiKey: XWOCBAXLXUWCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 4-溴苯甲酸 、 对甲基苯甲醛 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-cyclohexylamino-1-oxo-2-(4-methylphenyl)ethane-2-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Passerini three-component cascade reactions in deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides

  摘要：

  通过在深共熔溶剂（DES）中进行一锅三组分级联Passerini反应，成功实现了更绿色的α-酰氧基酰胺合成。反应迅速进行，并通过多种醛、酸和异氰化物获得相应的α-酰氧基酰胺，产率极高。该DES具有易于处理、高产率以及环保的优势，而且与之前报道的方法相比，其时间更短，是该系统最大的独特之处。在深共熔溶剂中进行的Passerini三组分级联反应：一种环保、快速的α-酰氧基酰胺合成系统。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2390-x

文献信息

• One-Pot Oxidative Passerini Reaction of Alcohols Using a Magnetically Recyclable TEMPO under Metal- and Halogen-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi

  DOI：10.1002/adsc.201200449

  日期：2013.2.1

  the metal- and halogen-free aerobic, oxidative, three-component Passerini reaction. To the best of our knowledge this method can be considered as the first example of a OP-3CR of alcohols under metal- and halogen-free reaction conditions. It should be also noted that there has been no precedent example of oxidative OP-3CR of secondary alcohols to their corresponding α-acyloxy carboxamides. The catalyst

  通过使用可循环利用的磁性核-壳纳米粒子负载的TEMPO（2,2,6,6），已经成功开发了一种新的多米诺氧化帕塞里尼三组分反应（OP-3CR），可以使用伯醇或仲醇代替其相应的醛或酮。 -四甲基哌啶-1-氧基）（MNST，1）。已经表明，MNST在无金属和无卤素的好氧，氧化，三组分Passerini反应中是高效且可回收的催化剂体系。据我们所知，该方法可被视为在无金属和无卤素的反应条件下制备醇OP-3CR的第一个实例。还应注意，尚无先例将仲醇氧化为相应的α的OP-3CR-酰氧基羧酰胺。催化剂可以进行磁性循环，并在14个后续反应周期中成功重复使用，而催化活性仅略有下降。
• Passerini three-component cascade reactions in deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1007/s11164-015-2390-x

  日期：2016.6

  A greener synthesis of α-acyloxyamides was achieved by one-pot three component cascade Passerini reactions in a deep eutectic solvent (DES). Reactions proceeded rapidly and afforded the corresponding α-acyloxyamides by a variety of aldehydes, acids and isocyanides in excellent yields. The DES has the advantages of easy workup, high yield, and an environmentally benign and, moreover, shortened time as the greatest exclusivity of this system compared with previously reported methods. Passerini three-component cascade reaction in a deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides.

  通过在深共熔溶剂（DES）中进行一锅三组分级联Passerini反应，成功实现了更绿色的α-酰氧基酰胺合成。反应迅速进行，并通过多种醛、酸和异氰化物获得相应的α-酰氧基酰胺，产率极高。该DES具有易于处理、高产率以及环保的优势，而且与之前报道的方法相比，其时间更短，是该系统最大的独特之处。在深共熔溶剂中进行的Passerini三组分级联反应：一种环保、快速的α-酰氧基酰胺合成系统。