N,N-diethyl-N'-(thiophen-2-ylsulfonyl)formimidamide | 1071654-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(thiophen-2-ylsulfonyl)formimidamide
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-thiophen-2-ylsulfonylmethanimidamide
• CAS: 1071654-29-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: UCNMGKRWPUUBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 三乙胺 在 sodium azide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N,N-diethyl-N'-(thiophen-2-ylsulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  空气诱导的一锅从磺酰氯，NaN3和叔/仲胺合成N-磺酰基甲am

  摘要：

  在有氧氧化条件下，在DCE中存在5 mol％CuBr 2的情况下，使用容易获得的磺酰氯，叠氮化钠和叔/仲胺，在一个锅中合成了几种N-磺酰基甲am 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901048

文献信息

• An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide
  作者：Xiaoliang Xu、Xiaonian Li、Lei Ma、Ning Ye、Bojie Weng

  DOI：10.1021/ja8047514

  日期：2008.10.29

  It is shown here for the first time that diethyl azodicarboxylate promotes dehydrogenation of tertiaryamines to afford enamines, which subsequently take place in tandem reactions with sulfonyl azides to give the N-sulfonyl amidine derivatives. A number of different substituted tertiaryamines and sulfonyl azides can successfully be coupled, and several functionalized groups are tolerated in this system. The reaction described here is mild, general, and efficient, thus providing an extremely preferable method for synthesis of a variety of N-sulfonyl amidine derivatives.