N'-allylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 6525-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-allylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: p-toluenesulfonyl (2-propenylidene)hydrazide；4-methyl-N-(prop-2-enylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 6525-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: TWFKASKGXBNLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-allylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S,S）-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷的不对称合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]壬烷的不对称合成方法，以N‑苄基‑丁烯二酰亚胺为原料，与N‑对甲苯磺酰基‑N`‑丙烯亚胺基肼(Ⅱ)在手性方酰胺催化剂(Ⅲ)存在下经不对称[2+4]加成反应得到8‑苄基‑2‑对甲苯磺酰胺基‑7,9‑二氧‑(1S,6R)‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]‑3‑烯壬烷，再经重结晶、还原、酸催化水解、还原步骤得到(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]壬烷。本发明合成方法简单，不对称催化产物收率高，产物经重结晶对映选择性可高达90％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN110317201B
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 丙烯醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N'-allylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  有效合成受保护的环丙基β-天冬氨酰磷酸。

  摘要：

  受保护的脱氢氨基酸与乙烯基重氮甲烷衍生物的原位反应通过3 + 2偶极环加成，然后进行N（2）挤出，导致乙烯基环丙烷的收率良好。色谱分离环丙烷非对映异构体产物，然后通过（1）NMR和X射线晶体学进行表征，可以轻松鉴定出顺式和反式非对映体。乙烯基部分的氧化裂解随后可从市售材料中分三步直接得到受保护的环丙烷天冬氨酸衍生物。这些化合物被转化为β-天冬氨酰磷酸的保护的亚甲基膦酸酯，二氟亚甲基膦酸酯和氨基磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1039/b311322a

文献信息

• Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines
  作者：Ping-Xin Zhou、Jian-Yi Luo、Lian-Biao Zhao、Yu-Ying Ye、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc40577j

  日期：——

  Isoindolines are synthesized by palladium-catalyzed coupling reaction of N-(2-iodobenzyl) anilines with α,β-unsaturated N-tosylhydrazones. The reaction has several potential advantages: (1) toleration of a wide range of functional groups, (2) easy to handle and with mild conditions, (3) enriches the isoindoline family, (4) two new bonds form in one step.

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。
• Efficient synthesis of protected cyclopropyl β-aspartylphosphates
  作者：Luke A. Adams、Jonathan P. H. Charmant、Russell J. Cox、Magnus Walter、William G. Whittingham

  DOI：10.1039/b311322a

  日期：——

  The in situ reaction of protected dehydroamino acids with derivatives of vinyldiazomethane leads to good to excellent yields of vinyl cyclopropanes via 3 + 2 dipolar cycloaddition followed by N(2) extrusion. Chromatographic separation of the cyclopropane diastereomeric products, followed by characterisation by (1)H NMR and X-ray crystallography allowed the cis and trans diastereomers to be easily identified

  受保护的脱氢氨基酸与乙烯基重氮甲烷衍生物的原位反应通过3 + 2偶极环加成，然后进行N（2）挤出，导致乙烯基环丙烷的收率良好。色谱分离环丙烷非对映异构体产物，然后通过（1）NMR和X射线晶体学进行表征，可以轻松鉴定出顺式和反式非对映体。乙烯基部分的氧化裂解随后可从市售材料中分三步直接得到受保护的环丙烷天冬氨酸衍生物。这些化合物被转化为β-天冬氨酰磷酸的保护的亚甲基膦酸酯，二氟亚甲基膦酸酯和氨基磷酸酯类似物。
• （S,S）-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷的不对称合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN110317201B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一种(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]壬烷的不对称合成方法，以N‑苄基‑丁烯二酰亚胺为原料，与N‑对甲苯磺酰基‑N`‑丙烯亚胺基肼(Ⅱ)在手性方酰胺催化剂(Ⅲ)存在下经不对称[2+4]加成反应得到8‑苄基‑2‑对甲苯磺酰胺基‑7,9‑二氧‑(1S,6R)‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]‑3‑烯壬烷，再经重结晶、还原、酸催化水解、还原步骤得到(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]壬烷。本发明合成方法简单，不对称催化产物收率高，产物经重结晶对映选择性可高达90％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。