2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid methyl ester | 40578-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)-dithio-α-isopropenyl-1-azetidineacetate；methyl 4-(benzothiazole-2-yl)dithio-3-(2-phenoxyacetamido)-α-isopropenyl-2-oxoazetidine-1-acetate；methyl 2-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenylazetidin-1-acetate；methyl 2-oxo-3-(phenoxyacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenylazetidin-1-acetate；2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester；methyl 2-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidineacetate；Methyl 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 40578-84-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S₃
• 分子量: 529.662
• InChiKey: GUNYWKZKWMSEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 7-(2-phenoxyacetamido)-3-methyl-3-iodocepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds

  摘要：

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。

  公开号：

  US03993646A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(2-phenoxyacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide 、 2-巯基苯并噻唑 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halogenated penam derivatives and the preparation thereof

  摘要：

  一种具有以下通式的青霉素衍生物：##STR1## 其中X代表卤素原子，R₁代表氨基或酰氨基，R₃代表从羧基、酯、酰胺、酸酐、酰卤和酰叠氮中选出的基团。

  公开号：

  US04009159A1

文献信息

• Penam and cepham derivatives and preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03954732A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Disclosed are antibacterial penicilins of the formula ##SPC1## Wherein Y" is a residue for a strong nucleophile and processes for preparing same.

  揭示了具有以下结构的抗菌青霉素##SPC1##，其中Y"是强亲核试剂的残基，以及制备这些化合物的方法。
• Preparation of 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acid compounds from dithio
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04091210A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  A new process for preparing 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acids of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino or a substituted amino, R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy and R.sup.3 is a lower alkyl, and New intermediates of the general formula: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each as defined above and Y' is a residue of ammonia or a saturated aliphatic amine or a secondary cyclic amine, comprises reacting a compound of the formula ##STR3## wherein X is a residue of a thiol compound, with a condensing agent or a polar solvent, or with ammonia or an amine, respectively. In the latter case, the resultant new intermediate may further be reacted with a condensing agent or a polar solvent to form a 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acid as above.

  一种用于制备一般式为：##STR1##其中R.sub.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是较低的烷基的3-烷基-3-头孢烷-4-羧酸的新工艺，以及一般式为：##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义，Y'是氨或饱和脂肪族胺或次级环胺的残基的新中间体，包括将化合物的反应式##STR3##其中X是硫醇化合物的残基，与缩合剂或极性溶剂或氨或胺分别反应。在后一种情况下，所得到的新中间体还可以进一步与缩合剂或极性溶剂反应，以形成上述的3-烷基-3-头孢烷-4-羧酸。
• TORII, SIGEHSI;TANAKA, XIDEHO;NOGAMI, DZYUNDZO;SIROI, KEHJSI;SAJTO, NORIO+
  作者：TORII, SIGEHSI、TANAKA, XIDEHO、NOGAMI, DZYUNDZO、SIROI, KEHJSI、SAJTO, NORIO+

  DOI：——

  日期：——
• US3954732A
  申请人：——

  公开号：US3954732A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3993646A
  申请人：——

  公开号：US3993646A

  公开（公告）日：1976-11-23