3-(4-chlorophenyl)thiophene | 30011-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)thiophene
• CAS: 30011-92-8
• 化学式: C₁₀H₇ClS
• mdl: MFCD06740167
• 分子量: 194.685
• InChiKey: XDMXWUPNEMBRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  260.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.6 g的产率得到2,5-dibromo-3-(4-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  二溴噻吩的一锅卤舞/ Negishi偶联用于区域控制合成多丙烯酸化噻吩的合成。

  摘要：

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201604293
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylthio-4-(4-chlorophenyl)thiophene 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到3-(4-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  尝试在α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行西蒙斯-史密斯反应：制备3,4-取代并退火的噻吩的新途径

  摘要：

  通过Simmons-Smith反应在相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛上开发了3和3,4-取代的4a-q，3,4-退火的7a-d和稠合的三环9a-e噻吩的新的一般合成物。将反应扩展至α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛10a-e及其高级烯基类似物13a-d，15a-c，可得到相应的3-苯乙烯基11a-e和3-二-和三烯基14a-d，16a-c噻吩区域选择性方式。已经提出了一种可能的机制，该机制涉及通过二价硫上的类胡萝卜素亚甲基插入而形成的基分子的不寻常的分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88342-3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Biaryls Made Easy: PEPPSI and the Kumada-Tamao-Corriu Reaction
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Niloufar Hadei、Joanna Nasielski、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200601360

  日期：2007.1

  Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large coupling partners and drug-like heterocycles, in high yield, makes the PEPPSI-KTC protocol very attractive. The high reactivity of the PEPPSI system allowed a tetra-ortho-substituted heterocycle, 11 to be synthesized at room temperature for the first time using any

  详细介绍了一种易于使用，用途广泛的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）方案，该方案利用了PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂1和2。这些催化剂的易用性以及高产率的各种受阻联芳基，大的偶联伙伴和类药物杂环的合成，使PEPPSI-KTC方案非常具有吸引力。PEPPSI系统的高反应活性允许使用任何方案在室温下首次合成四邻位取代的杂环11。PEPPSI规程还可以耐受Boc保护基，而酚在改性条件下无需保护。还进行了较大规模的反应（10 g），而没有性能损失。此外，PEPPSI-IPr，1 将其与先前报道的高活性膦配体42、43和44进行比较，并显示在相同条件下可显着提高产率。最后，我们证明了PEPPSI催化剂体系非常擅长进行顺序的KTC偶联反应，类似于多组分反应，该反应使复杂的聚芳基和聚杂芳基结构可在一次操作中生产。