2-(2-Phenylphenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one | 1449074-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylphenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• 英文别名: 2-(2-phenylphenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 1449074-55-8
• 化学式: C₁₉H₁₅BN₂O
• 分子量: 298.152
• InChiKey: KPLPGUVJCNVJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylphenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-联苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Phenylphenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136

文献信息

• Anthranilamide-masked <i>o</i>-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of <i>ortho</i>-Linked Oligoarenes
  作者：Masashi Koyanagi、Nils Eichenauer、Hideki Ihara、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.130136

  日期：2013.5.5

  Anthranilamide (AAM)-masked o-iodoarylboronic acids were prepared from AAM-masked arylboronic acids via Ru-catalyzed o-C–H silylation, followed by iododesilylation with ICl. The Suzuki–Miyaura coupling of AAM-masked o-haloarylboronic acids with arylboronic acids proceeded under ligand-free conditions. Oligo(o-phenylene)s and oligo(naphthalene-2,3-diyl)s were synthesized via iterative Suzuki–Miyaura coupling sequences.

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。