(+)-2-phenylethylpyrrolidine | 130343-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-2-phenylethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine
• CAS: 130343-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: COZIXZLDDAZRGK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-phenylethylpyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 溶剂黄146 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-[(4R,7S,10S,13S,16S)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-4-[(2R)-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-10-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  杂合肽-小分子催产素类似物是催产素受体的有效和选择性激动剂

  摘要：

  催产素（OT）是催产素受体（OTR）的一种肽激素激动剂，除其目前在临床上用于引产和治疗产后出血外，还被提议作为治疗多种社交和情绪障碍的疗法。OT通过静脉内和鼻内而非口服给药，部分原因是其低的被动渗透性导致了较低的口服生物利用度。还已经报道了非肽类OTR激动剂，但是没有一种具有基于肽的激动剂的精致效力。在本报告中，我们描述了一组截短的OT类似物以及OT的杂合肽-小分子类似物的OTR激动剂活性和暴露的极性。截短的类似物和肽-小分子杂合类似物的例子是有效的和选择性的OTR激动剂。混合激动剂13，它比OT小232 Da，仍然保留了亚纳摩尔效价，完全的激动剂活性和相对于V1a的选择性。尽管设计这些化合物是为了解决OT和其他全长类似物的低渗透性问题，但我们发现降低分子量以及OT的三个氨基酸尾部的去除或置换对被动渗透性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-triflyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-2-phenylethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hydroamination of Alkynes

  摘要：

  The Pd-catalyzed reaction of internal alkynes with tethered amino groups in the presence of PhCO2H and RENORPHOS as chiral phosphine ligand is reported. Various five- and six-membered nitrogen-containing heterocycles were obtained in good to high yield with moderate to high ee.

  DOI：

  10.1021/ja039774g

文献信息

• Mn-Mediated Radical-Ionic Annulations of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Kara A. Slater、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00863

  日期：2015.6.19

  acceptors bearing a suitably positioned alkyl chloride, the radical addition is followed by further bond construction enabled by radical–polar crossover. After the alkyl radical adds to the imine bond, the resulting N-nucleophile displaces the alkyl chloride leaving group via 5-exo-tet or 6-exo-tet cyclizations, furnishing either pyrrolidine or piperidine, respectively. When both 5-exo-tet and 6-exo-tet

  对自由基加成和亲核取代进行测序可以使N-酰基hydr的[3 + 2]和[4 + 2]环合反应得到取代的吡咯烷和哌啶。在Mn 2（CO）10的存在下，烷基碘的光解作用会导致化学选择性碘原子的提取和向N-酰基N的自由基加成，而不会影响烷基氯化物的功能。使用带有适当位置的烷基氯的自由基前体或受体，在自由基加成之后，通过自由基-极性交叉作用可实现进一步的键构建。后，将烷基加到亚胺键，所得到的Ñ -nucleophile位移烷基氯经由5-离去基团外切-tet或6- exo - tet环化反应，分别提供吡咯烷或哌啶。当5 -exo-tet和6 -exo-tet途径均可用时，优选5 -exo-tet环化。仍带有烷基氯官能团的中间自由基加合物的分离，证实了该自由基-极性交叉环抱中的事件顺序。N-酰基hydr中的手性恶唑烷酮立体控制元素可在这些反应中提供出色的立体控制。
• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。
• [EN] CASPASES AND APOPTOSIS<br/>[FR] CASPASES ET APOPTOSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2001022966A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  The present invention is to the novel compounds of Formula (I), their pharmaceutical compositions, and to the novel inhibition of caspases for use in the treatment of apoptosis, and disease states caused by excessive or inappropriate cell death.

  本发明涉及式（I）的新化合物、它们的制药组合物，以及用于治疗细胞凋亡和由过度或不适当的细胞死亡引起的疾病状态的新的半胱天冬酶抑制剂。
• CASPASES AND APOPTOSIS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1242081A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• EP1242081A4
  申请人：——

  公开号：EP1242081A4

  公开（公告）日：2004-07-21