2-(2,6-dimethylphenyl)naphthalene | 123703-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)naphthalene
• CAS: 123703-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: DYJVADCPNYBVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenyl)naphthalene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,11-dithia-18-methyl-9-(2-naphthyl)[3,3]methacyclophane
  参考文献：
  名称：

  将质子极端投射到芳香环的 π 云中：记录对芳香质子 intrans-10b-Methyl-10c-(1-naphthyl)-10b,10c-dihydropyrene 的屏蔽

  摘要：

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。

  DOI：

  10.1021/ja038380m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-(2,6-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING BORONATE ESTER COMPOUND, SODIUM SALT OF BORONATE ESTER COMPOUND, AND METHOD FOR SYNTHESIZING THE SAME

  摘要：

  本发明的目的是建立一种技术，通过该技术，硼酸酯化合物可以在低成本、少量步骤、无需复杂化学方法和需要小心处理的试剂的情况下轻松高效地合成。另一个目的是建立一种硼酸酯盐的钠盐，这是一种新型化合物，以及合成硼酸酯盐的钠盐的技术。提供了一种硼酸酯盐的钠盐和一种合成硼酸酯化合物或硼酸酯盐的钠盐的方法，包括在反应溶剂中，将有机氯化物与在分散溶剂中分散钠得到的分散产物反应，以获得有机钠化合物，然后将获得的有机钠化合物与硼酸酯化合物反应，从而获得硼酸酯化合物或硼酸酯盐的钠盐。

  公开号：

  US20210070782A1

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Palladium-Catalysed Direct Cross-Coupling of Organolithium Reagents with Aryl and Vinyl Triflates
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201404398

  日期：2014.10.6

  A palladium‐catalysed cross‐coupling of organolithium reagents with aryl and vinyl triflates is presented. The reaction proceeds at 50 or 70 °C with short reaction times, and the corresponding products are obtained with moderate to high yields, with a variety of alkyl and (hetero)aryl lithium reagents.

  提出了钯催化的有机锂试剂与芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联。该反应在50或70°C下以较短的反应时间进行，并且使用各种烷基和（杂）芳基锂试剂，可以以中等至高收率获得相应的产物。
• Bis(dialkylphosphino)ferrocene-Ligated Nickel(II) Precatalysts for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Carbonates
  作者：Emily L. Barth、Ryan M. Davis、Megan Mohadjer Beromi、Andrew G. Walden、David Balcells、Gary W. Brudvig、Amira H. Dardir、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado、Ian L. Peczak

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00543

  日期：2019.9.9

  (dcypf)Ni(2-ethylphenyl)(Br), which contains a bidentate phosphine that binds in a trans geometry, is an effective precatalyst for these reactions for two reasons: (i) it rapidly forms the Ni(0) active species and (ii) it minimizes comproportionation reactions between the Ni(0) active species and both the unactivated Ni(II) precatalyst and on-cycle Ni(II) complexes to form catalytically inactive Ni(I)

  碳酸芳基酯是合成有机化学中常见的保护基，在交叉偶联反应中是潜在有价值的亲电子试剂。在这里，对不同的预催化剂进行了全面的评估后，我们证明了（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）（dcypf = 1,1-双（二环己基膦基）二茂铁）是一种有效的Suzuki–Miyaura反应的预催化剂，使用各种碳酸芳基酯作为底物。机理研究表明，（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）包含以反式几何构型结合的双齿膦，由于以下两个原因，它们是有效的预催化剂：（i）它迅速形成Ni（0）活性物质，并且（ii）最大限度地减少了Ni（0）活性物质与未活化的Ni（II）预催化剂和循环中Ni（II）络合物之间的配位反应，从而催化形成惰性的Ni（I）物种。相反，现有技术的预催化剂（dppf）Ni（邻甲苯基）（Cl）（dppf = 1,1-双（二苯基膦基）二茂铁），其中含有以顺式几何形状结合的二齿膦，在活化过程中形成Ni（I
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。
• One-pot Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Henry N. C. Wong、Yi-Bing Yin、Xiao Shui Peng

  DOI：10.1055/a-2042-3533

  日期：——

  A one-pot iron-catalyzed cross-coupling protocol involving aryl chlorides, aryl bromides and magnesium metal was developed towards the construction of unsymmetrical biaryls. The key procedure of this reaction is the in situ generation of Grignard reagents.

  开发了一种涉及芳基氯、芳基溴和镁金属的单锅铁催化交叉偶联方案，用于构建不对称联芳基化合物。该反应的关键过程是格氏试剂的原位生成。