1,3-bis(mercaptomethyl)-2-(2-naphthyl)benzene | 662143-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(mercaptomethyl)-2-(2-naphthyl)benzene
• 英文别名: [2-naphthalen-2-yl-3-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 662143-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₆S₂
• 分子量: 296.457
• InChiKey: JFJJAGXMKALJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(mercaptomethyl)-2-(2-naphthyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-10b-methyl-10c-(2-naphthyl)-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  将质子极端投射到芳香环的 π 云中：记录对芳香质子 intrans-10b-Methyl-10c-(1-naphthyl)-10b,10c-dihydropyrene 的屏蔽

  摘要：

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。

  DOI：

  10.1021/ja038380m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-bis(mercaptomethyl)-2-(2-naphthyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  将质子极端投射到芳香环的 π 云中：记录对芳香质子 intrans-10b-Methyl-10c-(1-naphthyl)-10b,10c-dihydropyrene 的屏蔽

  摘要：

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。

  DOI：

  10.1021/ja038380m

文献信息

• Extreme Projection of a Proton into the π-Cloud of an Aromatic Ring:  Record Shielding of an Aromatic Proton in <i>trans</i>-10<i>b</i>-Methyl-10<i>c</i>-(1-naphthyl)-10<i>b</i>,10<i>c</i>-dihydropyrene
  作者：Yuhua Ting、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ja038380m

  日期：2004.1.28

  respectively. Both exhibit a strong diamagnetic ring current despite the introduction of an internal bulky substituent within the pi-electron cloud. Their electronic spectra suggest interaction between the two near-perpendicular naphthyl and dihydropyrenyl pi systems, resulting in red shift and band broadening. All naphthyl protons are well resolved in their 1H NMR spectra due to a strong shielding effect of

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。