N'-(4-azido-2-nitrophenyl)hexane-1,6-diamine | 64309-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-azido-2-nitrophenyl)hexane-1,6-diamine
• 英文别名: 1-(2-nitro-4-azidophenyl)amino-6-aminohexane；N~1~-(4-Azido-2-nitrophenyl)hexane-1,6-diamine
• CAS: 64309-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₂
• 分子量: 278.314
• InChiKey: IKPSYJQFMDSLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-bis(1,2,3-dithioarsolan-2-yl)-fluorescein-5-carboxylic acid succinimidyl ester 、 N'-(4-azido-2-nitrophenyl)hexane-1,6-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(6-(5-azido-2-nitrophenylamino)hexyl)-4',5'-di(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro-[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成含有芳基叠氮和二氮丙啶的 CrAsH-EDT2 光亲和探针

  摘要：

  合成了两种光交联双砷（CrAsH-EDT2）修饰的探针，有望成为四半胱氨酸标记蛋白质的有用工具，以促进其 DNA 结合序列和相互作用蛋白质的共亲和纯化。此外，还报道了对 CrAsH-EDT2 和 N1-(4-叠氮基-2-硝基苯基)己烷-1,6-二胺合成的改进。两种光探针都有效地进入 HeLa 细胞（和细胞核），并依赖于重组 DMRT1（doublesex 和 Mab3 相关转录因子）中的四半胱氨酸基序来诱导荧光，表明它们的交联能力可用于鉴定核酸和蛋白质与感兴趣的蛋白质相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500440
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-(4-azido-2-nitrophenyl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成含有芳基叠氮和二氮丙啶的 CrAsH-EDT2 光亲和探针

  摘要：

  合成了两种光交联双砷（CrAsH-EDT2）修饰的探针，有望成为四半胱氨酸标记蛋白质的有用工具，以促进其 DNA 结合序列和相互作用蛋白质的共亲和纯化。此外，还报道了对 CrAsH-EDT2 和 N1-(4-叠氮基-2-硝基苯基)己烷-1,6-二胺合成的改进。两种光探针都有效地进入 HeLa 细胞（和细胞核），并依赖于重组 DMRT1（doublesex 和 Mab3 相关转录因子）中的四半胱氨酸基序来诱导荧光，表明它们的交联能力可用于鉴定核酸和蛋白质与感兴趣的蛋白质相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500440

文献信息

• US4087609A
  申请人：——

  公开号：US4087609A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4771130A
  申请人：——

  公开号：US4771130A

  公开（公告）日：1988-09-13
• Synthesis of Arylazide‐ and Diazirine‐Containing CrAsH‐EDT₂Photoaffinity Probes
  作者：Shameem S. Syeda、Daren Rice、Derek J. Hook、Leslie L. Heckert、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/ardp.201500440

  日期：2016.4

  Two photo‐crosslinking biarsenical (CrAsH‐EDT2)‐modified probes were synthesized that are expected to be useful tools for tetracysteine‐labeled proteins to facilitate the co‐affinity purification of their DNA binding sequences and interacting proteins. In addition, improvements for the synthesis of CrAsH‐EDT2 and N1‐(4‐azido‐2‐nitrophenyl)hexane‐1,6‐diamine are reported. Both photoprobes effectively

  合成了两种光交联双砷（CrAsH-EDT2）修饰的探针，有望成为四半胱氨酸标记蛋白质的有用工具，以促进其 DNA 结合序列和相互作用蛋白质的共亲和纯化。此外，还报道了对 CrAsH-EDT2 和 N1-(4-叠氮基-2-硝基苯基)己烷-1,6-二胺合成的改进。两种光探针都有效地进入 HeLa 细胞（和细胞核），并依赖于重组 DMRT1（doublesex 和 Mab3 相关转录因子）中的四半胱氨酸基序来诱导荧光，表明它们的交联能力可用于鉴定核酸和蛋白质与感兴趣的蛋白质相关。