(R)-1-benzyl-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1316845-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1316845-88-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FEYMKRQWCPPDOB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 4-甲苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (±)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphane) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-1-benzyl-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在CF 3取代的MeOBIPHEP类似物的存在下，室温下Rh催化芳基硼酸向马来酰亚胺和烯酮的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  已开发出一种含Rh的催化体系，该体系暗示贫电子的MeOBIPHEP类似物，可在室温下于室温下将1，4-硼酸加成到马来酰亚胺和烯酮中，并导致琥珀酰亚胺衍生物和芳基化的环状酮，具有优异的收率和优异的收率。 ee。我们发现了二膦配体的电子和空间特性的关键作用，并且在马来酰亚胺衍生物的情况下观察到强烈的硼酸/配体依赖性，在环烯酮的情况下观察到底物/配体匹配。

  DOI：

  10.1021/jo201073y

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral 3-Arylsuccinimides by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Maleimides
  作者：Balraj Gopula、Shu-Han Yang、Ting-Shen Kuo、Jen-Chieh Hsieh、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201501059

  日期：2015.7.27

  ligands L1–L10 were utilized in the enantioselective 1,4‐addition reaction of arylboronic acids to N‐substituted maleimides. In the presence of 2.5 mol % of RhI/L2, enantioenriched conjugate addition adducts were isolated in 72–99 % yields with 86–98 % ee. This protocol offers a convenient method to access a variety of 3‐arylsuccinimides in a highly enantioselective manner. Maleimides with readily cleavable

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。