2-{[(苄氧基)羰基]氨基}乙基4-甲基苯磺酸酯 | 93407-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(苄氧基)羰基]氨基}乙基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93407-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: NJNKTPXABYMFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  541.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(苄氧基)羰基]氨基}乙基4-甲基苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Cbz-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{[(苄氧基)羰基]氨基}乙基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Novel Tetrahydroisoquinolino Benzodiazepine Dimer Antitumor Agents and Their Application in Antibody–Drug Conjugates
  作者：Naidu S. Chowdari、Yong Zhang、Ivar McDonald、Walter Johnson、David R. Langley、Prasanna Sivaprakasam、Robert Mate、Tram Huynh、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Daniel Menezes、Yichong Wang、Chetana Rao、Ganapathy Sarma、Bethanne M. Warrack、Vangipuram S. Rangan、Sung Mei-Chen、Pina Cardarelli、Shrikant Deshpande、David Passmore、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Robert Borzilleri、Arvind Rajpal、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01385

  日期：2020.11.25

  series of tetrahydroisoquinoline-based benzodiazepine dimers were synthesized and tested for in vitro cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. Structure–activity relationship investigation of various spacers guided by molecular modeling studies helped to identify compounds with picomolar activity. Payload 17 was conjugated to anti-mesothelin and anti-fucosylated monosialotetrahexosylganglioside

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。
• 噁唑烷酮类化合物、其制备方法、用途及其药 物组合物
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111825695B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及用作Lp‑PLA2共价抑制剂的噁唑烷酮类化合物及其药物组合物，所述噁唑烷酮类化合物的结构如通式I所示，R1，R2和R3的定义如说明书和权利要求书所示。本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2共价抑制剂，预防和/或治疗和/或改善与Lp‑PLA2酶活性有关的疾病。同时，本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2特异性的分子探针。
• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• [EN] CONJUGATED CHEMICAL INDUCERS OF DEGRADATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] INDUCTEURS CHIMIQUES CONJUGUÉS DE DÉGRADATION ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020086858A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The subject matter described herein is directed to antibody-CIDE conjugates (Ab-CIDEs), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in treating diseases and conditions where targeted protein degradation is beneficial.

  本主题描述了针对抗体-CIDE偶联物（Ab-CIDEs），包含它们的药物组合物，以及它们在治疗那些靶向蛋白质降解有益的疾病和状况中的用途。
• Luciferin derivatives
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05128069A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The present invention relates to novel luciferin derivatives and salts thereof represented by the following formula (I), which are useful as chemiluminescence reagents. ##STR1## wherein X is hydrogen, an amino-protecting group, R--, R--CO--, R--SO.sub.2 --, R--NHCO-- or R--NHCS--, R is a fluorescence probe, and n represents an integer of 1 to 4.

  本发明涉及一种新型的荧光素衍生物及其盐，其化学结构如下所示（I），可用作化学发光试剂。其中X为氢、氨基保护基、R-、R-CO-、R-SO.sub.2-、R-NHCO-或R-NHCS-，R为荧光探针，n表示1至4的整数。