(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-isobutyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 127132-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-isobutyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127132-15-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 371.593
• InChiKey: QVPKOXKPSIIQOD-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-isobutyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成他汀类药物；通过自由基环化进行立体控制

  摘要：

  （S）-苹果酸对映体纯的γ-氨基酸他汀和4-表位他汀的高度立体选择性合成分别通过分子内α-酰基氨基自由基反应和分子间N-酰基丙烯基硅烷偶联来描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92639-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-2,5-pyrrolidin-dione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-isobutyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to the Activated Form of (3S, 4R)-Statine and Its Analogues

  摘要：

  A concise and versatile approach to the activated form of(3S, 4R)-statine 6 and its analogues is described. The key steps involve reductive alkylation of (S)-O-tert-butyldimethysilylmalimide 12.

  DOI：

  10.1080/00397919808005095