(-)-diethyl 1-(2'-biphenyl)-2-naphthylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-diethyl 1-(2'-biphenyl)-2-naphthylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-(biphenyl-2-yl)naphthalen-2-ylphosphonate；2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(2-phenylphenyl)naphthalene；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(2-phenylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₂₆H₂₅O₃P
• 分子量: 416.456
• InChiKey: TXBAKBOHWNTKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 、 diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 C₃₀H₃₁O₃P 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(-)-diethyl 1-(2'-biphenyl)-2-naphthylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Atropisomeric Bridged P,N‐Ligands and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenhao Wu、Shouliang Wang、Yougui Zhou、Yuwei He、Yue Zhuang、Lanning Li、Pin Wan、Longshu Wang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201200095

  日期：2012.9.17

  atropisomeric bridged P,N‐ligands were prepared using a highly efficient central‐to‐axial transfer strategy as the protocol. The new chiral ligands were successfully applied in the palladium‐catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction, Up to 98% yield and 82% ee were obtained in the enantioselective synthesis of axially chiral biarylphosphonates.

  使用高效的中心到轴向转移策略作为方案，制备了三种新颖的阻转异构体桥接的P，N-配体。新的手性配体已成功地应用于钯催化的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中，轴向手性联芳基膦酸酯的对映选择性合成获得了高达98％的收率和82％的ee。
• A Catalytic Asymmetric Suzuki Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja005622z

  日期：2000.12.1