methyl pyruvate oxime | 5634-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl pyruvate oxime
• 英文别名: Methyl 2-hydroxyiminopropanoate；methyl 2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 5634-53-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: GXUGQCNCLMAZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pyruvate oxime 在 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 丙酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸甲酯生成肟的动力学及机理

  摘要：

  通过分光光度法测定丙酮酸甲酯肟的形成速率和平衡常数与水溶液在30°C和离子强度0.5范围内pH在0-7范围内的函数关系。反应在确定的整个pH范围内通过速率确定的甲醇胺脱水而发生。甲醇胺的脱水不易受羧酸缓冲液或羟胺/羟基铵离子缓冲液检测到的一般酸碱催化作用。在低于5的pH值下，形成甲醇胺的特定酸催化作用占主导地位。在该值之上，pH无关的水催化反应变得明显。不依赖于pH的甲醇胺脱水对于这种底物异常重要。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.443
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到methyl pyruvate oxime
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates

  摘要：

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。

  DOI：

  10.1039/b402764g

文献信息

• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。
• Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates
  作者：Dougal J. Ritson、Russell J. Cox、John Berge

  DOI：10.1039/b402764g

  日期：——

  An indium mediated procedure has been developed for the allylation of activated O-functionalised oximes and nitriles as exemplified by a variety of glyoxylate derivatives. This method gives the corresponding free (or protected) amine in a one pot-process. The method is regiospecific and is carried out under remarkably mild conditions so that even oxime esters can be subjected to the typical reaction conditions.

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。
• Synthesis of Carbamoyl Fluorides via a Selective Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Jin Woo Song、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01721

  日期：2021.7.16

  useful carbamoyl fluorides. High selectivity for fragmentation over a potentially competing Beckmann rearrangement was observed. This protocol has a distinct mechanism and thus a different substrate scope compared with other synthetic methods. α-Oximinoamides derived from the readily available secondary amines, lactams, or isatins were converted into structurally diverse carbamoyl fluorides.

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。
• Metal-oxime chelates for use as radiopharmaceutical agents
  申请人：Amersham International plc

  公开号：US05993774A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Novel metal chelating compounds, and radiometal, e.g., technetium-99m complexes thereof. The compounds can be used to radiolabel small biologically active species with minimal effect on their biodistribution and activity. The compounds have formula (a) or (b): ##STR1## where Z is (CR.sub.2).sub.n or (CR).sub.n, n is 2 or 3, X is a ligand comprising S, N or O, each R is H or C1-C20 substituted or unsubstituted hydrocarbon group, provided that 1-3 CR.sub.2 groups represent a CO (amide) moiety, and provided that 1-3 R may each comprise a targeting group and/or a protein reactive functionality.

  新型金属螯合化合物，以及放射性金属，例如锝-99m的配合物。这些化合物可用于用放射性标记小的生物活性物种，对它们的生物分布和活性影响最小。这些化合物的化学式为(a)或(b)：##STR1## 其中Z为(CR.sub.2).sub.n或(CR).sub.n，n为2或3，X为包含S、N或O的配体，每个R为H或C1-C20取代或未取代的碳氢基团，前提是1-3个CR.sub.2基团代表一个CO（酰胺）基团，并且1-3个R中的每个可以包含一个靶向基团和/或蛋白质反应性官能团。
• Biosynthesis inspired Diels–Alder route to pyridines: synthesis of the 2,3-dithiazolylpyridine core of the thiopeptide antibiotics
  作者：Christopher J. Moody、Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz

  DOI：10.1039/b204868j

  日期：——

  Reaction of serine derived 1-alkoxy-2-azadienes with dehydroalanine derived dienophiles results in Diels-Alder reaction and aromatisation to give 2,3,6-trisubstituted pyridines, thereby establishing the viability of the proposed biosynthetic route to the pyridine ring of the thiopeptide antibiotics originally proposed by Bycroft and Gowland.

  丝氨酸衍生的1-烷氧基-2-氮杂二烯与脱氢丙氨酸衍生的亲二烯体的反应导致狄尔斯-阿尔德反应和芳构化，得到2,3,6-三取代的吡啶，从而确立了拟议的生物合成路线到硫肽吡啶环的可行性。最初由Bycroft和Gowland提出的抗生素。