N-[4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-chlorobenzamide | 911211-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-chlorobenzamide
• CAS: 911211-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O
• 分子量: 362.818
• InChiKey: WSQMBQPXAAUTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-chlorobenzamide 、 环丁基甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(4-(5-(cyclobutanecarboxamido)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent agonists of photoreceptor-specific nuclear receptor (NR2E3) and preparation of a radioligand

  摘要：

  Agonists of NR2E3 (PNR, RNR) have been identified and optimized to EC50 < 200 nM. A tritiated analogue of one agonist was prepared to aid in the development of a binding assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.056
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent agonists of photoreceptor-specific nuclear receptor (NR2E3) and preparation of a radioligand

  摘要：

  Agonists of NR2E3 (PNR, RNR) have been identified and optimized to EC50 < 200 nM. A tritiated analogue of one agonist was prepared to aid in the development of a binding assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.056

文献信息

• Substituted 2-phenyl-benzimidazole derivatives: novel compounds that suppress key markers of allergy
  作者：Mark L. Richards、Shirley Cruz Lio、Anjana Sinha、Homayon Banie、Richard J. Thomas、Michael Major、Mark Tanji、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.014

  日期：2006.8

  identified and extended a novel family of 2-(substituted phenyl)-benzimidazole inhibitors of IgE response. Pharmacological activity depends on an intact phenylbenzimidazole-bis-amide backbone, and is optimized by the presence of lipophilic terminal groups composed of either bis cycloalkyl or combinations of aliphatic and halogen-substituted aromatic groups. These compounds also inhibit IL-4 and IL-5 responses

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。