2-methyldipyrido<3,2-f:2',3'-h>quinoxaline | 215611-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-methyldipyrido<3,2-f:2',3'-h>quinoxaline
• 英文别名: 2-methylpyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline；2-methyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline；2-methylpyrazino[2,3-f]-1,10-phenanthroline；5-methyl-dipyrido[3,2-d:2',3'-f]quinoxaline；2-methyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline；5-methyldipyrido[3,2-d:2',3'-f]quinoxaline；Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline, 2-methyl-；3-methylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 215611-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: XMIKDKHQZHTMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  480.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldipyrido<3,2-f:2',3'-h>quinoxaline 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡嗪并[2,3- f ] [1,10]-菲咯啉（= Rppl; R = Me，COOH，COOMe）的钌配合物的合成与表征

  摘要：

  一系列取代的吡嗪并[2,3-的˚F ] [1,10] -phenanthroline（RPPL）配体（其中R = Me中，COOH，COOMe）中synthetized（见1 - 4在方案1）。配位体可以看作是由联吡啶和喹喔啉片段形成的（参见A和B）。同质[Ru（R 1 ppl）3 ]（PF 6）2和异质[Ru（R 1 ppl）{（R 2）2 bpy} 2 ]（PF 6）2（R 1 = H，Me，COOMe和R 2 = H，Me）金属配合物5分别基于这些配体的– 7和8 – 13也通过常规技术合成和表征（分别为方案2和3）。在杂合配合物中，R 1 -ppl配体的还原电位低于bpy配体，反映了喹喔啉部分赋予的受体特性。讨论了其中一些配合物作为太阳能电池染料的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390168
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 1,2-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-methyldipyrido<3,2-f:2',3'-h>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  取代吡嗪并[2,3- f ] [1,10]-菲咯啉（= Rppl; R = Me，COOH，COOMe）的钌配合物的合成与表征

  摘要：

  一系列取代的吡嗪并[2,3-的˚F ] [1,10] -phenanthroline（RPPL）配体（其中R = Me中，COOH，COOMe）中synthetized（见1 - 4在方案1）。配位体可以看作是由联吡啶和喹喔啉片段形成的（参见A和B）。同质[Ru（R 1 ppl）3 ]（PF 6）2和异质[Ru（R 1 ppl）{（R 2）2 bpy} 2 ]（PF 6）2（R 1 = H，Me，COOMe和R 2 = H，Me）金属配合物5分别基于这些配体的– 7和8 – 13也通过常规技术合成和表征（分别为方案2和3）。在杂合配合物中，R 1 -ppl配体的还原电位低于bpy配体，反映了喹喔啉部分赋予的受体特性。讨论了其中一些配合物作为太阳能电池染料的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390168

文献信息

• A small molecule HIF-1α stabilizer that accelerates diabetic wound healing
  作者：Guodong Li、Chung-Nga Ko、Dan Li、Chao Yang、Wanhe Wang、Guan-Jun Yang、Carmelo Di Primo、Vincent Kam Wai Wong、Yaozu Xiang、Ligen Lin、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung

  DOI：10.1038/s41467-021-23448-7

  日期：——

  Impaired wound healing and ulcer complications are a leading cause of death in diabetic patients. In this study, we report the design and synthesis of a cyclometalated iridium(III) metal complex 1a as a stabilizer of hypoxia-inducible factor-1α (HIF-1α). In vitro biophysical and cellular analyses demonstrate that this compound binds to Von Hippel-Lindau (VHL) and inhibits the VHL–HIF-1α interaction. Furthermore, the compound accumulates HIF-1α levels in cellulo and activates HIF-1α mediated gene expression, including VEGF, GLUT1, and EPO. In in vivo mouse models, the compound significantly accelerates wound closure in both normal and diabetic mice, with a greater effect being observed in the diabetic group. We also demonstrate that HIF-1α driven genes related to wound healing (i.e. HSP-90, VEGFR-1, SDF-1, SCF, and Tie-2) are increased in the wound tissue of 1a-treated diabetic mice (including, db/db, HFD/STZ and STZ models). Our study demonstrates a small molecule stabilizer of HIF-1α as a promising therapeutic agent for wound healing, and, more importantly, validates the feasibility of treating diabetic wounds by blocking the VHL and HIF-1α interaction.

  摘要：受损伤口愈合和溃疡并发症是糖尿病患者死亡的主要原因。在这项研究中，我们报道了一种环金属化的铱（III）金属配合物1a的设计和合成，作为缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）的稳定剂。体外生物物理和细胞分析表明，该化合物结合Von Hippel-Lindau（VHL）并抑制VHL-HIF-1α相互作用。此外，该化合物在细胞内累积HIF-1α水平，并激活HIF-1α介导的基因表达，包括VEGF、GLUT1和EPO。在活体小鼠模型中，该化合物显著加快了正常和糖尿病小鼠的伤口闭合速度，糖尿病组效果更显著。我们还证明了与伤口愈合相关的HIF-1α驱动基因（如HSP-90、VEGFR-1、SDF-1、SCF和Tie-2）在1a处理的糖尿病小鼠（包括db/db、HFD/STZ和STZ模型）的伤口组织中增加。我们的研究证明了一种小分子稳定剂HIF-1α作为治疗伤口愈合的有前途的药物，并更重要的是，通过阻断VHL和HIF-1α相互作用验证了治疗糖尿病伤口的可行性。
• Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterization of copper(I) complexes with functionalized pyrazino[2,3-f]-1,10-phenanthroline
  作者：Lorena Barrientos、Carmen Araneda、Bárbara Loeb、Irma G. Crivelli

  DOI：10.1016/j.poly.2007.12.014

  日期：2008.3

  the synthesis and spectroscopic and electrochemical characterization of homoleptic copper(I) complexes with substituted pirazino [2,3-f]-1,10-phenanthroline, RpplR′, (R = H, Me, COOH or COOMe, and R′ = H, Me) as ligand. The ligand ppl works as an acceptor of electronic density, which is delocalized mainly in the quinoxaline part of its structure. The UV–Vis spectra show that all the complexes display

  本工作报告了具有取代的吡嗪并[2,3 - f ] -1,10-菲咯啉，RpplR '，（R = H，Me，COOH或COOMe的均化铜（I）配合物的合成，光谱和电化学表征。R′＝ H，Me）作为配体。配体ppl用作电子密度的受体，该电子密度主要在其结构的喹喔啉部分中离域。UV-Vis光谱显示，所有配合物均显示400-650 nm范围内的谱带，其特性为MLCT。该λ最大当改变R取代基时，MLCT谱带在450nm处的消光系数和LC谱带的消光系数没有显着变化。但是，肩膀的强度在500 nm左右确实发生了变化。这种吸收与复数D 2 d  →  D 2对称性的静态或动态平坦变形有关。配合物的循环伏安法显示出不可逆的氧化还原过程，其E p值未遵循配体上取代基的供体/受体特征所预期的趋势。所有研究的配合物在室温和氩气气氛下在乙腈和二氯甲烷中均没有释放出溶剂。
• Photophysical study of a family of [Ru(phen)2(Mendpq)]2+ complexes in different solvents and DNA: a specific water effect promoted by methyl substitution
  作者：Karen O'Donoghue、J. Carlos Penedo、John M. Kelly、Paul E. Kruger

  DOI：10.1039/b418362b

  日期：——

  3'-h]-quinoxaline; Medpq is 2-methyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline; Me(2)dpq is 2,3-dimethyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline and phen is 1,10-phenanthroline). The increase in electron density following substitution renders the quinoxaline nitrogen atoms more basic in the ground state to yield pK(a) values of -1.9, -2.3, and -2.7 for 3, 2, and 1, respectively. The methyl groups have a pronounced effect on

  报告了钌配合物[Ru（phen）（2）（Me（n）dpq）]（2 +）（n = 0、1、2）系列的合成和光谱表征，并研究了逐步甲基的光物理效应在一定范围的溶剂中和在DNA存在下确定的dpq配体上的取代：[Ru（phen）（2）（dpq）]（2 +）（1），[Ru（phen）（2）（Medpq）] （2 +）（2）和[Ru（phen）（2）（Me（2）dpq）]（2 +）（3）（其中dpq是二吡啶基[3,2-f：2'，3'-h ]-喹喔啉； Medpq是2-甲基联吡啶[3,2-f：2'，3'-h]-喹喔啉； Me（2）dpq是2,3-二甲基联吡啶[3,2-f：2'，3' -h]-喹喔啉和phen是1,10-菲咯啉。取代后电子密度的增加使喹喔啉的氮原子在基态更碱性，分别对3、2和1产生-1.9，-2.3和-2.7的pK（a）值。甲基对1-3的激发态光物理有明显的影响。在有机溶剂中，非辐射衰减常数与溶剂极性参数pi
• Non-covalent DNA binding and cytotoxicity of certain mixed-ligand ruthenium(ii) complexes of 2,2′-dipyridylamine and diimines
  作者：Venugopal Rajendiran、Mariappan Murali、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar、Vaiyapuri Subbarayan Periasamy、Mohammad Abdulkader Akbarsha

  DOI：10.1039/b715077f

  日期：——

  The complex [Ru(Hdpa)2(phen)](PF6)21 has been structurally characterized and the coordination geometry around Ru(II) in it is described as distorted octahedral. 1H NMR spectral data reveal that 1–5 should have a C2 symmetry lying on the diimine plane due to the rapid flapping of the coordinated Hdpa ligands. The interaction of the complexes with calf thymus (CT) DNA has been explored by using absorption

  一系列混合配体 钌（II）络合物[Ru（Hdpa）2（diimine）]（ClO 4）2 1–5，其中硬碟 是 2,2'-二吡啶胺 和 二亚胺 是 1,10-菲咯啉 （苯酚）和修改/扩展 1,10-菲咯啉 如， 5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 （5,6-dmp）， dipyrido [3,2- d：2'，3'- f ]喹喔啉 （dpq）， 5-甲基二吡啶并[3,2- d：2'，3'- f ]喹喔啉 （mdpq） 和 双吡啶[3,2- a：2′，3′- c ]吩嗪 （dppz）已通过分析和光谱方法进行了分离和表征。复合物[Ru（Hdpa）2（phen）]（PF 6）2 1的结构特征在于其配位几何结构钌（II） 它被描述为扭曲的八面体。 1 H NMR光谱数据表明1-5应该具有C 2对称性二亚胺 平面由于协调的快速拍打 硬碟配体。配合物与小胸腺（CT）的相互作用脱氧核糖核酸 已经通过吸收和发射光谱进行了探索，
• Spin-crossover iron(II) complexes [Fe(Medpq)(py)2(NCS)2] and [Fe(Medpq)(py)2(NCSe)2]: syntheses, characterization and magnetic properties
  作者：Jian-Qing Tao、Zhi-Guo Gu、Tian-Wei Wang、Qiao-Fang Yang、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.ica.2007.06.006

  日期：2007.12

  Abstract Two new spin-crossover complexes, [Fe(Medpq)(py)2(NCS)2] · py · 0.5H2O (1) and [Fe(Medpq)(py)2(NCSe)2] · py (2) (Medpq = 2-methyldipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline, py = pyridine), have been synthesized. The crystal structures were determined at both room temperature (298 K) and low temperature (110 K). Complexes 1 and 2 crystallize in the orthorhombic space group Pbca and monoclinic space

  摘要两个新的自旋交叉络合物[Fe（Medpq）（py）2（NCS）2]·py·0.5H2O（1）和[Fe（Medpq）（py）2（NCSe）2]·py（2） （Medpq ＝ 2-甲基二吡啶并[3，2-f：2′，3′-h]-喹喔啉，py ＝吡啶）。在室温（298 K）和低温（110 K）下测定晶体结构。配合物1和2分别在正交空间群Pbca和单斜空间群P21 / n中结晶。在这两种配合物中，扭曲的[FeN6]八面体由Medpq的六个氮原子，反式吡啶分子和顺式NCX-基团形成。热自旋转变伴随着2的平均Fe–N距离缩短了0.194A。单核[Fe（Medpq）（py）2（NCS）2]和[Fe（Medpq）（py）2（NCSe） ）2]中性物种通过π堆叠彼此相互作用，导致1和2都具有一维扩展结构。两种配合物均存在C–H⋯X（X = S，Se）氢键。可变温度磁化率测量和Mossbauer光谱揭示了自旋跃迁的发生。过渡分别以1的T1