pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline-2-carboxylic acid methyl ester | 624723-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline；Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-3-carboxylate
• CAS: 624723-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: XIUDZUIZGYTPBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline-2-carboxylic acid methyl ester 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2-((2-biotinamido)ethyl)amidodipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  核酸嵌入剂和抗生物素蛋白探针衍生自发光的环金属化铱（III）-二吡啶并喹喔啉和-二吡啶并吩嗪复合物。

  摘要：

  六种发光的环金属化铱（III）-双吡啶并喹喔啉和-双吡啶并吩嗪配合物[Ir（ppy）2（NN）]（PF6）（Hppy = 2-苯基吡啶; NN =二吡啶基[3,2-f：2'，3'-h ]喹喔啉，dpq（1）; 2-正丁基ami二吡啶并[3,2-f：2'，3'-h]喹喔啉，dpqa（2）; 2-（（（2-biotinamido）ethyl）amidodipyrido [3,2 -f：2'，3'-h]喹喔啉，dpqB（3）;双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，dppz（4）;苯并[i]双吡啶[3,2 -a：2'，3'-c] phenazine，dppn（5）; 11-（（（2-biotinamido）ethyl）amidodipyrido [3,2-a：2'，3'-c] phenazine，dppzB（6） ）已被设计为DNA的发光嵌入剂和抗生物素蛋白的探针。配合物4的结构已经通过X射线

  DOI：

  10.1002/chem.200500885
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡嗪并[2,3- f ] [1,10]-菲咯啉（= Rppl; R = Me，COOH，COOMe）的钌配合物的合成与表征

  摘要：

  一系列取代的吡嗪并[2,3-的˚F ] [1,10] -phenanthroline（RPPL）配体（其中R = Me中，COOH，COOMe）中synthetized（见1 - 4在方案1）。配位体可以看作是由联吡啶和喹喔啉片段形成的（参见A和B）。同质[Ru（R 1 ppl）3 ]（PF 6）2和异质[Ru（R 1 ppl）{（R 2）2 bpy} 2 ]（PF 6）2（R 1 = H，Me，COOMe和R 2 = H，Me）金属配合物5分别基于这些配体的– 7和8 – 13也通过常规技术合成和表征（分别为方案2和3）。在杂合配合物中，R 1 -ppl配体的还原电位低于bpy配体，反映了喹喔啉部分赋予的受体特性。讨论了其中一些配合物作为太阳能电池染料的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390168

文献信息

• Unusual photophysical switching in a Ru(ii) diimine DNA probe caused by amide functionalisation
  作者：Karen A. O'Donoghue、John M. Kelly、Paul E. Kruger

  DOI：10.1039/b312524f

  日期：——

  Whereas the complex [Ru(phen)2Medpq]2+ (phen = 1,10-phenanthroline; Medpq = 2-methyldipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline) is luminescent in both aqueous and nonaqueous solutions, [Ru(phen)2dpqa]2+ (2-pentylamidodipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline) does not emit in water but does so strongly in organic solvents or when bound to DNA—suggesting its use as a photochemical and photophysical probe for nucleic acids.

  复合物[Ru(phen)2Medpq]2+（phen = 1,10-菲罗啉；Medpq = 2-甲基二吡啶并[3,2-f:2′,3′-h]-喹喔啉）在水溶液和非水溶液中都能发光，而[Ru(phen)2dpqa]2+（2-戊酰基二吡啶并[3,2-f：2′,3′-h]- 喹喔啉）在水中不发光，但在有机溶剂中或与 DNA 结合时会强烈发光，这表明它可用作核酸的光化学和光物理探针。
• Synthesis and Characterization of Ruthenium Complexes with Substituted Pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline (=Rppl; R=Me, COOH, COOMe)
  作者：Alvaro Delgadillo、Paola Romo、Ana Maria Leiva、Bárbara Loeb

  DOI：10.1002/hlca.200390168

  日期：2003.6

  A series of substituted pyrazino[2,3-f][1,10]-phenanthroline (Rppl) ligands (with R=Me, COOH, COOMe) were synthetized (see 1–4 in Scheme 1). The ligands can be visualized as formed by a bipyridine and a quinoxaline fragment (see A and B). Homoleptic [Ru(R1ppl)3](PF6)2 and heteropleptic [Ru(R1ppl)(R2)2bpy}2](PF6)2 (R1=H, Me, COOMe and R2=H, Me) metal complexes 5–7 and 8–13, respectively, based on these

  一系列取代的吡嗪并[2,3-的˚F ] [1,10] -phenanthroline（RPPL）配体（其中R = Me中，COOH，COOMe）中synthetized（见1 - 4在方案1）。配位体可以看作是由联吡啶和喹喔啉片段形成的（参见A和B）。同质[Ru（R 1 ppl）3 ]（PF 6）2和异质[Ru（R 1 ppl）（R 2）2 bpy} 2 ]（PF 6）2（R 1 = H，Me，COOMe和R 2 = H，Me）金属配合物5分别基于这些配体的– 7和8 – 13也通过常规技术合成和表征（分别为方案2和3）。在杂合配合物中，R 1 -ppl配体的还原电位低于bpy配体，反映了喹喔啉部分赋予的受体特性。讨论了其中一些配合物作为太阳能电池染料的潜力。
• Nucleic Acid Intercalators and Avidin Probes Derived from Luminescent Cyclometalated Iridium(III)–Dipyridoquinoxaline and –Dipyridophenazine Complexes
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Chi-Keung Chung、Nianyong Zhu

  DOI：10.1002/chem.200500885

  日期：2006.2.1

  benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine, dppn (5); 11-((2-biotinamido)ethyl)amidodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine, dppzB (6)) have been designed as luminescent intercalators for DNA and probes for avidin. The structure of complex 4 has been studied by X-ray crystallography. The photophysical and electrochemical properties of the complexes have also been investigated. The binding of these complexes

  六种发光的环金属化铱（III）-双吡啶并喹喔啉和-双吡啶并吩嗪配合物[Ir（ppy）2（NN）]（PF6）（Hppy = 2-苯基吡啶; NN =二吡啶基[3,2-f：2'，3'-h ]喹喔啉，dpq（1）; 2-正丁基ami二吡啶并[3,2-f：2'，3'-h]喹喔啉，dpqa（2）; 2-（（（2-biotinamido）ethyl）amidodipyrido [3,2 -f：2'，3'-h]喹喔啉，dpqB（3）;双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，dppz（4）;苯并[i]双吡啶[3,2 -a：2'，3'-c] phenazine，dppn（5）; 11-（（（2-biotinamido）ethyl）amidodipyrido [3,2-a：2'，3'-c] phenazine，dppzB（6） ）已被设计为DNA的发光嵌入剂和抗生物素蛋白的探针。配合物4的结构已经通过X射线