N-(2-aminopropyl)-2-hydroxy-4-methylbenzamide | 1228269-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminopropyl)-2-hydroxy-4-methylbenzamide
• CAS: 1228269-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: VMAIDQQOFBDLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminopropyl)-2-hydroxy-4-methylbenzamide 、 5-氯代水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(E)-N-(2-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)propyl)-2-hydroxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向抗生素PSB的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  我们在这里描述了一系列肽和席夫碱（PSB）小分子的设计，合成，分子建模和生物学评估，这些小分子是大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（ecKAS III）的抑制剂。最初的先导化合物是我们先前报道的，我们继续进行结构-活性关系研究，并在本研究中优化潜在抑制剂的先导结构。结果表明，N-（2-（3,5-二氯-2-羟基苄叉亚氨基）丙基）-2-羟基苯甲酰胺（1f）和2-羟基-N-（2-（2-羟基-5-碘苄叉亚氨基）丙基）-4-甲基苯甲酰胺（3e）通过结合ecKAS III的Gly152 / Gly209并适合底物通道的口，具有良好的ecKAS III抑制活性和良好的结合亲和力，并且可以作为潜在的抗生素剂，在0.20-3.13μg/ g范围内显示出最低的抑制浓度值。 mL和针对各种细菌的0.39–3.13μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.052
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate 、 1,2-丙二胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到N-(2-aminopropyl)-2-hydroxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向抗生素PSB的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  我们在这里描述了一系列肽和席夫碱（PSB）小分子的设计，合成，分子建模和生物学评估，这些小分子是大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（ecKAS III）的抑制剂。最初的先导化合物是我们先前报道的，我们继续进行结构-活性关系研究，并在本研究中优化潜在抑制剂的先导结构。结果表明，N-（2-（3,5-二氯-2-羟基苄叉亚氨基）丙基）-2-羟基苯甲酰胺（1f）和2-羟基-N-（2-（2-羟基-5-碘苄叉亚氨基）丙基）-4-甲基苯甲酰胺（3e）通过结合ecKAS III的Gly152 / Gly209并适合底物通道的口，具有良好的ecKAS III抑制活性和良好的结合亲和力，并且可以作为潜在的抗生素剂，在0.20-3.13μg/ g范围内显示出最低的抑制浓度值。 mL和针对各种细菌的0.39–3.13μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.052