3-(1)-naphthyl-indene | 57803-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1)-naphthyl-indene
• 英文别名: 1-(1H-Inden-3-yl)naphthalene；1-(3H-inden-1-yl)naphthalene
• CAS: 57803-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: HXFBWURKBSHKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  202-205 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1)-naphthyl-indene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-(Naphthalene-1-carbonyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-lithium 生成 3-(1)-naphthyl-indene
  参考文献：
  名称：

  α-萘基乙烯衍生物的三重态。结构对平面和垂直三重态构象平衡的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150645a006

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirofuran and Benzocycloalka[1,2-<i>b</i>]furan Derivatives Using Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization
  作者：Hiroshi Nishino、Reika Fujino

  DOI：10.1055/s-2005-861807

  日期：——

  obtained by the oxidation of methylenebenzocycloalkanes with manganese(III) acetate in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds. A similar oxidation of the benzocycloalkene derivatives produced the functionalized benzocycloalka[1,2-b]furans in good yields. However, l-benzyl-3,4-dihydronaphthalene gave both the corresponding spirofuran and benzocyclohexa[1,2-b]furan under the same oxidation conditions.

  新的螺[furan-2(3H),1'-(benzocycloalkane)] 衍生物是通过在1,3-二羰基化合物存在下用乙酸锰(III) 氧化亚甲基苯并环烷烃获得的。苯并环烯烃衍生物的类似氧化以良好的收率产生了官能化的苯并环烷[1,2-b]呋喃。然而，l-benzyl-3,4-dihydronaphthalene 在相同的氧化条件下得到相应的螺呋喃和苯并环己[1,2-b]呋喃。还研究了螺呋喃和苯并环烷[1,2-b]呋喃的酸催化开环反应。
• Zirconium bis-indenyl compounds. Synthesis and X-ray crystallography study of 1- and 2-substituted bis(R-indenyl)zirconium dichloride metallocenes
  作者：Neil E. Grimmer、Neil J. Coville、Charles B. de Koning、Jeremy M. Smith、Leanne M. Cook

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00570-2

  日期：2000.12

  series of 1- and 2-substituted indenyl ligands were prepared and used in the synthesis of [1-R-Ind]2ZrCl2 [R=Me (2b), Et (4b), iPr (5b), tBu (6b), SiMe3 (8b), Ph (10b), Bz (12b), 1-Naph (14b)] and [2-R-Ind]2ZrCl2 [R=Me (1b), Et (3b), SiMe3 (7b), Ph (9b), Bz (11b), 1-Naph (13b)] metallocenes. An X-ray crystallographic study of 4b and 10b showed the complexes to be the racemic diastereomers (4b, both

  制备了一系列的1和2取代的茚基配体，并用于合成[1-R-Ind] 2 ZrCl 2 [R = Me（2b），Et（4b），i Pr（5b），t Bu （6b），SiMe 3（8b），Ph（10b），Bz（12b），1-Naph（14b）]和[2-R-Ind] 2 ZrCl 2 [R = Me（1b），Et（3b） ，SiMe 3（7b），Ph（9b），Bz（11b），1-Naph（13b））]金属茂。X射线晶体学研究4b和10b显示该配合物为外消旋非对映异构体（4b为R，R和S，S-对映体，而10b为S，S-对映体）。X射线数据和NMR光谱数据表明，取代基的大小影响金属茂的两个茚基配体的取向。在图4b非对映体都被发现结晶与其乙基顺式相对于（双-中央）到彼此而较大的苯基基团中10b导致茚基配体的反（双侧）取向。
• Catalytic Enantioselective [10+4] Cycloadditions
  作者：Bjarke S. Donslund、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maxime Giardinetti、Teresa A. Palazzo、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201807830

  日期：2018.10

  [10+4] cycloaddition between catalytically generated amino isobenzofulvenes and electron‐deficient dienes is described. The highly stereoselective catalytic [10+4] cycloaddition exhibits a broad scope with high yields, reflecting a robust higher‐order cycloaddition. Experimental and computational investigations support a kinetic distribution of intermediate rotamers dictating the enantioselectivity, which relies

  描述了催化生成的氨基异苯并富烯烯和缺电子二烯之间的第一个环和立体选择性[10 + 4]环加成反应。高度立体选择性的催化[10 + 4]环加成反应范围广，收率高，反映出稳健的高阶环加成反应。实验和计算研究支持中间旋转异构体的动力学分布，该动力学分布决定了对映选择性，而对映选择性在很大程度上依赖于加合效应。
• Nowicki,R.; Fabrycy,A., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1089 - 1095
  作者：Nowicki,R.、Fabrycy,A.

  DOI：——

  日期：——
• Polynuclear Olefin Polymerization Catalysis: Proximity and Cocatalyst Effects Lead to Significantly Increased Polyethylene Molecular Weight and Comonomer Enchainment Levels
  作者：Hongbo Li、Liting Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/anie.200460288

  日期：2004.9.20