2-{[2-(乙酰氧基)苯甲酰]氧代}-3-苯基丙酸 | 80639-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[2-(乙酰氧基)苯甲酰]氧代}-3-苯基丙酸
• 英文名称: aspirin L-phenyllactic acid
• 英文别名: 2-{[2-(Acetyloxy)benzoyl]oxy}-3-phenylpropanoic acid；2-(2-acetyloxybenzoyl)oxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 80639-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: SJISLAAEQHZMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-{[2-(乙酰氧基)苯甲酰]氧代}-3-苯基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aspirin L-phenyllactic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于酶底物特异性的理化性质修饰策略I：阿司匹林衍生物的原理，合成和药物性质。

  摘要：

  基于制备作为已知酶的底物的衍生物，开发了用于药物物理化学性质修饰的原理。该方法需要了解酶底物的特异性以选择合适的衍生物。一类消化酶代表可能的转化位点。已经表明，通过仅使用这些酶的已知特异性，可以通过适当的衍生物选择以几乎任何期望的方式修饰药物的物理化学性质，而酶促再生保持有效。该策略适用于制备在体内被激活的稳定的阿司匹林衍生物。在制得的衍生物中，阿司匹林苯丙氨酸乙酯显示出悬浮形式稳定超过4年。还显示在体外存在α-胰凝乳蛋白酶和羧肽酶的酶时，阿斯匹林从衍生物再生。这种对药物物理化学性质进行修饰的生化方法为改善药物功效提供了新的有力依据。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701202
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 、 L-β-phenyllactic acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-{[2-(乙酰氧基)苯甲酰]氧代}-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于酶底物特异性的理化性质修饰策略I：阿司匹林衍生物的原理，合成和药物性质。

  摘要：

  基于制备作为已知酶的底物的衍生物，开发了用于药物物理化学性质修饰的原理。该方法需要了解酶底物的特异性以选择合适的衍生物。一类消化酶代表可能的转化位点。已经表明，通过仅使用这些酶的已知特异性，可以通过适当的衍生物选择以几乎任何期望的方式修饰药物的物理化学性质，而酶促再生保持有效。该策略适用于制备在体内被激活的稳定的阿司匹林衍生物。在制得的衍生物中，阿司匹林苯丙氨酸乙酯显示出悬浮形式稳定超过4年。还显示在体外存在α-胰凝乳蛋白酶和羧肽酶的酶时，阿斯匹林从衍生物再生。这种对药物物理化学性质进行修饰的生化方法为改善药物功效提供了新的有力依据。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701202

文献信息

• Physicochemical Property Modification Strategies Based on Enzyme Substrate Specificities I: Rationale, Synthesis, and Pharmaceutical Properties of Aspirin Derivatives
  作者：Pradip K. Banerjee、Gordon L. Amidon

  DOI：10.1002/jps.2600701202

  日期：1981.12

  for drug physicochemical property modification based on making derivatives that are substrates for known enzymes. The approach requires knowledge of the enzyme-substrate specificities to select the appropriate derivative. As a class, the digestive enzymes represent possible reconversion sites. It is shown that by using only known specificities of these enzymes, the physicochemical properties of a drug

  基于制备作为已知酶的底物的衍生物，开发了用于药物物理化学性质修饰的原理。该方法需要了解酶底物的特异性以选择合适的衍生物。一类消化酶代表可能的转化位点。已经表明，通过仅使用这些酶的已知特异性，可以通过适当的衍生物选择以几乎任何期望的方式修饰药物的物理化学性质，而酶促再生保持有效。该策略适用于制备在体内被激活的稳定的阿司匹林衍生物。在制得的衍生物中，阿司匹林苯丙氨酸乙酯显示出悬浮形式稳定超过4年。还显示在体外存在α-胰凝乳蛋白酶和羧肽酶的酶时，阿斯匹林从衍生物再生。这种对药物物理化学性质进行修饰的生化方法为改善药物功效提供了新的有力依据。