1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 75255-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 75255-81-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: KYIRTINSQJIXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到benzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备伯胺的方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。

  公开号：

  CN103804108B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-3,4-diphenylmaleimide 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.32h， 生成 1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  副产物和反应物之间的直接循环：提高原子经济性的方法及其在伯胺的合成和保护中的应用

  摘要：

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。

  DOI：

  10.1039/c6gc01318j

文献信息

• The Spermine–Bisaryl Conjugate as a Potent Inducer of B‐ to Z‐DNA Transition
  作者：Issei Doi、Genichiro Tsuji、Kyoko Kawakami、Osamu Nakagawa、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201000947

  日期：2010.10.18

  cause the B→Z transition of d(CGCGCG)2 at low salt concentrations. Using isothermal titration calorimetry (ITC) we show that the B→Z transition induced by 3 c is both enthalpically and entropically favorable. The ligand might effect the dehydration of B‐DNA, which leads to the B→Z transition. Interestingly, an intermediate CD between the B and Z forms was observed in the pH‐dependent transition in the

  含有交替的嘌呤和嘧啶重复序列的DNA具有采用Z‐DNA结构的潜力，Z‐DNA结构是除A‐DNA和B‐DNA之外广为研究的结构之一。尽管已经提出了许多分子模型来解释B→Z转变的机理，但是关于这种转变的机理和生理作用的讨论仍在继续。在这项研究中，我们发现在低盐浓度下，双（2-萘基）-马来酰亚胺-精胺结合物（3 c）具有引起d（CGCGCG）2从B→Z转变的显着能力。使用等温滴定热法（ITC），我们显示了3 c诱导的B→Z跃迁在焓和熵上都是有利的。配体可能会影响B‐DNA的脱水，从而导致B→Z过渡。有趣的是，在配体存在的情况下，在pH依赖性转变中观察到了B和Z形式之间的中间CD。在这项研究中设计的配体的独特结构和特征将对Z‐DNA的研究有用。
• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。
• Iron-Catalyzed Carbonylation: Selective and Efficient Synthesis of Succinimides
  作者：Katrin Marie Driller、Holger Klein、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200902078

  日期：2009.8.3

  A convenient one‐pot method for the synthesis of various substituted succinimides has been developed. By starting from commercially available amines (or ammonia) and alkynes, a range of interesting succinimides have been obtained selectively in the presence of either [Fe(CO)5] or [Fe3(CO)12] (see scheme; R′=H, alkyl, aryl; R′′, R′′′=alkyl, aryl).

  已经开发了一种方便的一锅法合成各种取代的琥珀酰亚胺。通过从市售的胺（或氨）和炔烃开始，在[Fe（CO）5 ]或[Fe 3（CO）12 ]的存在下选择性地获得了一系列有趣的琥珀酰亚胺（参见方案； R'= H，烷基，芳基； R''，R'''=烷基，芳基）。
• New compounds for inhibiting differentiation of osteoclast and pharmaceutical composition comprising thereof
  申请人：METACINE, INC.

  公开号：US20140031563A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  New compounds and pharmaceutical compositions comprising active ingredients having inhibition effects on osteoclast differentiation are provided. The pharmaceutical compositions comprising the new compounds can be used as medicines for treating metabolic bone diseases such as bone metastatic cancer, solid cancer bone metastasis, musculoskeletal complication by solid cancer bone metastasis, hypercalcemia by malignant tumor, multiple myeloma, primary bone tumor, osteoporosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, periodontal disease, inflammatory resorption of alveolar bone, inflammatory resorption of bone, and Paget's disease.

  提供了包含对破骨细胞分化具有抑制作用的活性成分的新化合物和制药组合物。包含这些新化合物的制药组合物可用作治疗代谢性骨疾病的药物，如骨转移癌、实体癌骨转移、实体癌骨转移引起的肌肉骨骼并发症、恶性肿瘤引起的高钙血症、多发性骨髓瘤、原发性骨肿瘤、骨质疏松症、类风湿性关节炎、骨关节炎、牙周病、牙槽骨炎炎性吸收、骨炎炎性吸收和帕金森病。
• Fluorescent Triphenyl Substituted Maleimide Derivatives: Synthesis, Spectroscopy and Quantum Chemical Calculations
  作者：Hui-ding Xie、Louisa A. Ho、Michael S. Truelove、Ben Corry、Scott G. Stewart

  DOI：10.1007/s10895-010-0660-y

  日期：2010.9

  In this paper we describe a semi-empirical quantum method for predicting the wavelength of maximum fluorescence excitation and emission for several known and new maleimide derivatives. All new maleimides, containing a N-Benzyl attachment, were successfully synthesised via a tandem Suzuki reaction with aryl boronic acids containing either an electron donating, electron withdrawing functional groups. Absorption and emission spectra calculated using the semi-empirical AM1 method with excited state ZINDO calculations proved more reliable than either Hartree-Fock Configuration interaction or time dependent density functional methods. Calculated absorption and emission wavelengths were compared with 26 experimental spectra from known or newly synthesised maleimides and found to have provide reasonable predictions, with an average deviation of less the 6% for absorption maxima and less than 4% for emission peaks. The described method provides a strong benchmark for the accuracy that can be expected from theoretical predictions of fluorescence spectra.

  本文介绍了一种半经验量子方法，用于预测几种已知和新马来酰亚胺衍生物的最大荧光激发和发射波长。所有含有 N-苄基附件的新马来酰亚胺都是通过与含有供电子或取电子官能团的芳基硼酸发生串联铃木反应而成功合成的。事实证明，使用半经验 AM1 方法和激发态 ZINDO 计算得出的吸收和发射光谱比哈特里-福克配置相互作用或时变密度函数方法更可靠。计算得出的吸收和发射波长与已知或新合成的马来酰亚胺的 26 个实验光谱进行了比较，结果表明，计算结果提供了合理的预测，吸收最大值的平均偏差小于 6%，发射峰的平均偏差小于 4%。所述方法为荧光光谱理论预测的准确性提供了一个强有力的基准。