4-chloro-5,6-dimethyl-2-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 177499-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-5,6-dimethyl-2-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 177499-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• 分子量: 257.722
• InChiKey: QHWIPJAWGWRGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-2-咪唑啉酮 、 4-chloro-5,6-dimethyl-2-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(5,6-Dimethyl-2-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-ethyl]-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用酵母酿酒酵母功能测定法鉴定的选择性A1-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  使用表达人A1-和A2a-腺苷受体的基于酵母的功能测定法评估吡咯并[2,3-d]嘧啶的偏倚“文库”，导致A1选择性拮抗剂4b。建立了酵母功能活性和结合数据之间的直接关联。在吡咯并嘧啶系统的C-4处带有极性残基的实用化合物需要H键供体官能团才能具有较高的效价。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00398-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-3-甲腈,2-氨基-4,5-二甲基-1-(1-苯基乙基)- 在 吡啶 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-5,6-dimethyl-2-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用酵母酿酒酵母功能测定法鉴定的选择性A1-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  使用表达人A1-和A2a-腺苷受体的基于酵母的功能测定法评估吡咯并[2,3-d]嘧啶的偏倚“文库”，导致A1选择性拮抗剂4b。建立了酵母功能活性和结合数据之间的直接关联。在吡咯并嘧啶系统的C-4处带有极性残基的实用化合物需要H键供体官能团才能具有较高的效价。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00398-4

文献信息

• Chiral Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives:  Structure−Activity Relationships of Potent, Highly Stereoselective A₁-Adenosine Receptor Antagonists^,
  作者：Christa E. Müller、Uli Geis、Bettina Grahner、Wolfgang Lanzner、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm960011w

  日期：1996.1.1

  A1AR antagonists compared to pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Compound 34a (APEPI) is one of the most potent and most selective nonxanthine A1AR antagonists known to date (Ki = 2.8 nM, > 2000-fold A1-selective). A new class of very potent A1AR antagonists has been identified, namely, 2-phenyl-7-deazaadenines bearing a substituent at the exocyclic amino group (N4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines). (R)-N-

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2
• Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045536A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A1腺苷受体相关的疾病的方法。
• Compounds specific to adenosine a1 and a3 receptors and uses thereof
  申请人：Castelhano L. Arlindo

  公开号：US20050090513A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 and A 3 receptors and the use of these compounds to treat a disease associated with A3 adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特定抑制腺苷A1和A3受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A3腺苷受体相关的疾病的方法，包括向患者施用有效治疗剂量的这些化合物。
• Compounds specific to adenosine A, receptors and uses thereof
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082598A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A1腺苷受体相关的疾病的方法。
• Compounds specific to adenosine A2a receptor and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030036545A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 2a receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 2a adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A2a受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A2a腺苷受体有关的疾病的方法，包括向患者投与治疗有效量的这些化合物。