2,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 6431-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2,8-Dimethylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 6431-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YGTHFDPSJNRHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodomethyl-8-methyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Methyl-4<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-4-ones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-5-ones
  作者：R. Jagdish Kumar、G. L. David Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1055/s-1990-26933

  日期：——

  The reaction of various 4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 1 with allyl bromide and potassium carbonate in acetone yielded the corresponding 4-allyloxy derivatives 2. Claisen rearrangement of 2 gave 3-allyl-4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 3, which were reacted with sodium hydroxide to give the sodium benzopyranolate salt 4. Oxidative cyclization of 4 with equimolar quantities of dichlorobis(benzonitrile)palladium gave a 1:1 mixture of 2-methyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones 5 and 2H,5H-pyrano[3,2-c]-[1]benzopyran-5-ones 6, in 88-90% combined yield.

  各种 4- 羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 1 与烯丙基溴和碳酸钾在丙酮中反应，得到相应的 4- 烯丙氧基衍生物 2。 2 的克莱森重排反应得到 3-烯丙基-4-羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 3，与氢氧化钠反应得到苯并吡喃酸钠盐 4。 4 与等摩尔量的二氯双（苯甲腈）钯发生氧化环化反应，得到 1:1 的 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮 5 和 2H,5H-吡喃并[3,2-c]-[1]苯并吡喃-5-酮 6 的混合物，总收率为 88-90%。
• KUMAR, R. JAGDISH;KRUPADANAM, G. L. DAVID;SRIMANNARAYANA, G., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 535-538
  作者：KUMAR, R. JAGDISH、KRUPADANAM, G. L. DAVID、SRIMANNARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of dihydrofurans and furans by rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00118-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans is achieved by rhodium-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with allyl halides. This method provides a rapid entry toward naturally occurring furocoumarin and furophenalenone derivatives.

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。