(Z)-2-fluoro-3-phenylacrylaldehyde | 58041-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 58041-00-2
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: VLEKKYCQMPHMIN-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-phenylacrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Benzenesulfinyl)-2-fluoroethyl]benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成烯醇镁的新方法及其在合成[α]-卤代羧酸衍生物和[α]-卤代醛中的应用

  摘要：

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90408-9

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• Copper-catalyzed ligand free ring-opening amination of gem-fluorohalocyclopropanes – An efficient route toward 2-fluoroallylamines
  作者：Maxim A. Novikov、Yaroslav A. Ibatov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.001

  日期：2017.2

  Ring-opening amination of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes with secondary alkyl, aryl amines or hydroxylamines catalyzed by copper(I) or copper(II) compounds with no additional ligands affords tertiary 2-fluoroallylamines or hydroxylamines in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallyl halides followed by

  的开环胺化宝石-chlorofluoro-和宝石与仲烷基，芳基胺或羟胺通过铜催化（I）或铜（II）与没有另外的配体，得到叔2- fluoroallylamines或羟胺在中度至良好的产率的化合物-bromofluorocyclopropanes。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化成2-氟烯丙基卤化物，然后用N-亲核试剂原位亲核取代卤化物。该p-甲氧基苯基（PMP）保护基可通过这种方法有效地制备仲2-氟烯丙基胺。伯2-氟烯丙胺只能通过逐步操作来获得，包括CuX催化的宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后进行胺化。
• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• The First Synthesis and Reaction of β-Ethoxy-α-fluoro-α-(phenyl­selanyl)ethene: Scandium or Lanthanum Triflate Catalyzed α-Fluoroformylalkenylation of Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Fuminori Hatanaka、Miyuki Tsuchiya

  DOI：10.1055/s-2005-871961

  日期：——

  We describe the first preparation of the hitherto unknown β-ethoxy-α-fluoro-α-(phenylselanyl)ethenes and the successful Lewis acid catalyzed α-fluoroformylalkenylation of non-enolizable aldehyde acetals to provide α,β-unsaturated aldehydes or acetals exclusively.

  我们首次报道了迄今未知的β-乙氧基-α-氟-α-(苯基硒烷基)乙烯的制备，并成功实现了非烯醇化醛缩醇的Lewis酸催化α-氟甲醛烯化反应，从而专一性地得到了α,β-不饱和醛或缩醛。
• Reaction of β-fluorinated vinamidinium salts with Grignard reagents and reducing agents
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00349-9

  日期：2001.5

  β-Fluorinated vinamidinium salts (1) readily reacted with a series of Grignard reagents in tetrahydrofuran, followed by the action of reducing agents at room temperature, to produce stereospecifically the corresponding fluorinated allylamines (4 and 5) in good to excellent yields.

  β-氟化的ami胺盐（1）容易与一系列Grignard试剂在四氢呋喃中反应，然后在室温下通过还原剂作用，以良好的立体产率特异性地生成相应的氟化烯丙胺（4和5）。