methyl 4-p-toluenesulfonyloxy octanoate | 170798-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-p-toluenesulfonyloxy octanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoctanoate
• CAS: 170798-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: AAUXXTNTGDGMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-p-toluenesulfonyloxy octanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到methyl 4-fluorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  18F标记的辛酸酯可作为脑脂肪酸研究的潜在药物。4-取代和氟位置对生物分布的影响。

  摘要：

  为了理解可能导致体内放射性示踪剂用于研究脑脂肪酸代谢的结构特征，已制备了在C4位具有甲基或宝石二甲基分支的8- [18F]氟辛酸酯衍生物。还已经合成了3- [18F]氟-和4- [18F]氟辛酸，用于研究氟位置对18F标记的辛酸类似物的体内行为的影响。放射性化学合成是通过[18F]氟离子对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯前体进行亲核取代而实现的。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些18F标记的脂肪酸类似物的脑部摄取率低，脑血比低。3- [18F]氟辛酸显示出相当大的脱氟，明显表现为高骨活性。注射8- [18F]氟-4-甲基辛酸乙酯和4- [18F]-氟辛酸乙酯后，大脑中最初的活动初始吸收在较长的时间内几乎没有变化，这与之前对非支链类似物观察到的相似， 8- [18F]氟辛酸乙酯及其游离酸。相反，4-gem-二甲基分支的类似物被肝脏迅速并优先吸收。代谢物分析表明，在血液中发现了由8- [18F]氟-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.43.607
• 作为产物：
  描述：

  丙位辛内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-p-toluenesulfonyloxy octanoate
  参考文献：
  名称：

  18F标记的辛酸酯可作为脑脂肪酸研究的潜在药物。4-取代和氟位置对生物分布的影响。

  摘要：

  为了理解可能导致体内放射性示踪剂用于研究脑脂肪酸代谢的结构特征，已制备了在C4位具有甲基或宝石二甲基分支的8- [18F]氟辛酸酯衍生物。还已经合成了3- [18F]氟-和4- [18F]氟辛酸，用于研究氟位置对18F标记的辛酸类似物的体内行为的影响。放射性化学合成是通过[18F]氟离子对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯前体进行亲核取代而实现的。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些18F标记的脂肪酸类似物的脑部摄取率低，脑血比低。3- [18F]氟辛酸显示出相当大的脱氟，明显表现为高骨活性。注射8- [18F]氟-4-甲基辛酸乙酯和4- [18F]-氟辛酸乙酯后，大脑中最初的活动初始吸收在较长的时间内几乎没有变化，这与之前对非支链类似物观察到的相似， 8- [18F]氟辛酸乙酯及其游离酸。相反，4-gem-二甲基分支的类似物被肝脏迅速并优先吸收。代谢物分析表明，在血液中发现了由8- [18F]氟-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.43.607

文献信息

• 18F-Labeled Octanoates as Potential Agents for Cerebral Fatty Acid Studies. The Influence of 4-Substitution and the Fluorine Position on Biodistribution.
  作者：Fumi NAGATSUGI、Fumiko INOUE、Shigeki SASAKI、Minoru MAEDA

  DOI：10.1248/cpb.43.607

  日期：——

  octanoic acid analogs. Radiochemical synthesis was achieved by the nucleophilic displacement of a tosylate or mesylate precursor with [18F]fluoride ion. Tissue distribution studies in rats showed low cerebral uptakes of these 18F-labeled fatty acid analogs with poor brain-to-blood ratios. 3-[18F]Fluorooctanoic acid showed considerable defluorination, evident as a high bone activity level. The initial uptake

  为了理解可能导致体内放射性示踪剂用于研究脑脂肪酸代谢的结构特征，已制备了在C4位具有甲基或宝石二甲基分支的8- [18F]氟辛酸酯衍生物。还已经合成了3- [18F]氟-和4- [18F]氟辛酸，用于研究氟位置对18F标记的辛酸类似物的体内行为的影响。放射性化学合成是通过[18F]氟离子对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯前体进行亲核取代而实现的。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些18F标记的脂肪酸类似物的脑部摄取率低，脑血比低。3- [18F]氟辛酸显示出相当大的脱氟，明显表现为高骨活性。注射8- [18F]氟-4-甲基辛酸乙酯和4- [18F]-氟辛酸乙酯后，大脑中最初的活动初始吸收在较长的时间内几乎没有变化，这与之前对非支链类似物观察到的相似， 8- [18F]氟辛酸乙酯及其游离酸。相反，4-gem-二甲基分支的类似物被肝脏迅速并优先吸收。代谢物分析表明，在血液中发现了由8- [18F]氟-4-