4-tert-butyl-butyldimethylsilyloxybenzyl alcohol THP ether | 249284-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-butyldimethylsilyloxybenzyl alcohol THP ether
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-(oxan-2-yloxymethyl)phenoxy]silane
• CAS: 249284-23-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: BBPGBGBIIWBADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-butyldimethylsilyloxybenzyl alcohol THP ether 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Kumar, H. M. Sampath; Reddy, B. V. Subba; Reddy, E. Jagan, Chemistry Letters, 1999, # 9, p. 857 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-tert-butyl-butyldimethylsilyloxybenzyl alcohol THP ether
  参考文献：
  名称：

  在中性和中性条件下使用无水氯化钙使醇和苯酚容易地进行四氢吡喃基化反应

  摘要：

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0468-9

文献信息

• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。
• Indium triiodide catalysed one-step conversion of tetrahydropyranyl ethers to acetates with high selectivity
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/b100014b

  日期：——

  A very simple and efficient method has been developed for the chemoselective one-step conversion of tetrahydropyranyl ethers of primary alcohols to the corresponding acetates through an indium triiodide catalysed transesterification process in ethyl acetate.

  一种非常简单高效的方法被开发出来，可以通过在乙酸乙酯中以碘化铟为催化剂的转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃醚选择性地一步转化为相应的醋酸酯。
• Highly selective one-pot conversion of THP and MOM ethers to acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent transesterification by ethyl acetate
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/b104055n

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of tetrahydropyranyl (THP) and methoxymethyl (MOM) ethers of primary alcohols to the corresponding acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent acetylation by ethyl acetate through a transesterification process.

  我们开发了一种简单而高效的方法，通过铟三碘催化去保护和随后的醋酸乙酯转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃基（THP）和甲氧基甲基（MOM）醚选择性地一锅转化为相应的醋酸酯。
• A Mild, Efficient and Selective Cleavage of Aryl<i>tert</i>-Butyldimethysilyl Ethers Using KOH in Ethanol
  作者：Zhi-Yong Jiang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1246/cl.2003.568

  日期：2003.7

  An efficient and selective method for the deprotection of aryl tert-butyldimethysilyl (TBS) ethers is described. The protecting group TBS could be cleaved from aryl silyl ethers in the prensence of alkyl TBS ethers using KOH in ethanol at room temperature to give the corresponding phenols in excellent yields (87–99%).

  描述了一种高效且选择性的去保护芳基叔丁基二甲基硅烷（TBS）醚的方法。在乙醇中使用KOH在室温下，在烷基TBS醚存在的条件下，可以从芳基硅醚中去除保护基TBS，得到相应的酚类化合物，产率极高（87%–99%）。
• A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers
  作者：Abu T. Khan、Samimul Islam、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.011

  日期：2004.12

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.