1-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 81763-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-1-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 81763-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: MVUHGJJZBKYYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸1-苯甲基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。九。新型1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物作为N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.95

文献信息

• Dipole stabilized α-amino carbanions. II. Alkylation of tetrahydroisoquinolines in the 1-position.
  作者：A.I. Meyers、Stuart Hellring、Wolter Ten Hoeve

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92434-7

  日期：1981.1

  N-Formamidine derivatives of tetrahydroisoquinolines are metalated and alkylated to give 1-substituted derivatives. Regeneration of the parent amine is accomplished by several different reagents.

  将四氢异喹啉的N-甲am衍生物金属化并烷基化，得到1-取代的衍生物。母体胺的再生是通过几种不同的试剂完成的。
• Alkylation of the isoquinoline skeleton in the 1-position
  作者：Dieter Seebach、Jean-Jacques Lohmann、Max A. Syfrig、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91914-3

  日期：1983.1
• SEEBACH, D.;LOHMANN, J. -J.;SYFRIG, M. A.;YOSHIFUJI, MASAAKI, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1963-1974
  作者：SEEBACH, D.、LOHMANN, J. -J.、SYFRIG, M. A.、YOSHIFUJI, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPH03109325A
  申请人：——

  公开号：JPH03109325A

  公开（公告）日：1991-05-09
• Studies on Cerebral Protective Agents. IX. Synthesis of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as N-Methyl-D-aspartate Antagonists.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Kiyotaka KATSUTA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Isao NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.95

  日期：——

  A series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against intracerebro-ventriculas (i.c.v.) N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride ((+)-1a, FR115427) was the most effective anticonvulsant, and also protected CA1 hippocampal neurons

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，