N-phenylhept-6-ynamide | 892875-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylhept-6-ynamide
• 英文别名: N-phenyl-6-heptynamide
• CAS: 892875-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZCZQALFHBKOGEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylhept-6-ynamide 在 锰 、 1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷-二溴镍(1:1) 、 三氟化硼乙醚 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-((4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-N-phenylhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到N-phenylhept-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Glutathione Mediates Control of Dual Differential Bio‐orthogonal Labelling of Biomolecules

  摘要：

  摘要发现生物正交反应的传统方法侧重于开发能以比新陈代谢降解更快的速度相互反应的试剂对。谷胱甘肽（GSH）通常会导致大多数生物正交试剂失活。在这里，我们证明 GSH 可促进铜催化的(3+2)环加成反应。我们发现 GSH 可作为氧化还原调节剂，在这些环加成反应中控制铜的氧化态。该反应的速率增强对ynamine底物具有特异性，并可通过Cu:GSH比例进行调节。这种由 GSH 介导的独特反应梯度随后被用于通过两种不同的化学选择性（3+2）环化反应对肽和寡核苷酸进行双序列生物正交标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202313063

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation Reactions and Synthetic Versatility of Vinylogous Acyl Triflates
  作者：Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ja0608085

  日期：2006.5.1

  analysis of the chemistry of vinylogous acyl triflates provides insight into important chemical processes and opens new directions in synthetic technology. Tandem nucleophilic addition/C-C bond cleaving fragmentation reactions of cyclic vinylogous acyl triflates 1 yield a variety of acyclic acetylenic compounds. Full details are disclosed herein. A wide array of nucleophiles, such as organolithium and Grignard

  对乙烯基三氟甲磺酸酯化学的彻底分析提供了对重要化学过程的深入了解，并为合成技术开辟了新的方向。环状乙烯基三氟甲磺酸酯 1 的串联亲核加成/CC 键裂解断裂反应产生多种无环炔属化合物。本文公开了全部细节。应用了多种亲核试剂，例如有机锂和格氏试剂、烯醇锂及其类似物、氢化物试剂和氨基化锂。各自的反应产生酮 2、1,3-二酮及其类似物 3、醇 4 和酰胺 5。本反应建议通过亲核试剂与起始三氟甲磺酸酯 1 的羰基进行 1,2-加成来进行形成四面体醇盐中间体 C，然后进行 Grob 型裂解，其影响 CC 键裂解以产生无环炔属化合物 2-5 和 7。三氟甲磺酸酯部分的有效核疏散性通过 1 的 sigma 键框架引导，提供直接进入断裂途径的途径，而不否认环状乙烯基酯的其他典型反应. 还说明了乙烯基酰基三氟甲磺酸酯的合成多功能性，包括环状烯酮核心 (1 --> 6 或 8) 的官能化反应。
• Merging NiH Catalysis and Inner-Sphere Metal-Nitrenoid Transfer for Hydroamidation of Alkynes
  作者：Xiang Lyu、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c01138

  日期：2021.4.21

  of alkynes remains rather limited due to the high feasibility of the key metal-alkenyl intermediate to choose other reaction pathways. Herein, we report a NiH-catalyzed strategy for the hydroamidation of alkynes with dioxazolones, which allows convenient access to synthetically useful secondary enamides in (E)-anti-Markovnikov or Markovnikov selectivity. The reaction is viable for both terminal and

  利用金属氢化物的正式加氢胺化/加氢酰胺化是一种有吸引力的合成工具，用于从不饱和烃构建有价值的含氮化合物。虽然在该领域烯烃的官能化取得了重大进展，但由于关键金属-烯基中间体选择其他反应途径的高度可行性，炔烃的直接加氢酰胺化仍然相当有限。在这里，我们报告与dioxazolones炔烃的hydroamidation，这使得在（方便地访问有用的综合二级烯酰胺一NIH催化战略ë） -反-Markovnikov 或 Markovnikov 选择性。该反应对于末端和内部炔烃都是可行的，并且还可以容忍一系列微妙的官能团。用H 2 O实测值作为高催化剂失误的必要成分，参与内-球nitrenoid转移提议outcompetes不期望semireduction过程，从而表示第一例子来说明的Ni催化的能力从dioxazolones金属nitrenoid形成.
• A Whole Proteome Inventory of Background Photocrosslinker Binding
  作者：Philipp Kleiner、Wolfgang Heydenreuter、Matthias Stahl、Vadim S. Korotkov、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201605993

  日期：2017.1.24

  Affinity‐based protein profiling (AfBPP) is a widely applied method for the target identification of bioactive molecules. Probes containing photocrosslinkers, such as benzophenones, diazirines, and aryl azides, irreversibly link the molecule of interest to its target protein upon irradiation with UV light. Despite their prevalent application, little is known about photocrosslinker‐specific off‐targets, affecting

  基于亲和力的蛋白质谱分析（AfBPP）是一种广泛用于生物活性分子目标识别的方法。含有光交联剂（如二苯甲酮，重氮嗪和芳基叠氮化物）的探针在受到紫外线照射后，会将目标分子不可逆地连接至其靶蛋白。尽管应用广泛，但对光交联剂特异的脱靶物知之甚少，影响了结果的可靠性。在这里，我们研究了无凝胶定量蛋白质组学对背景蛋白的标记。确定每个光反应性组的特征偏离目标，并将其汇总在综合清单中。在原理验证研究中，H8，一种蛋白激酶A抑制剂装有重氮部分。该光探针的应用表明，通过与二嗪胺的背景相吻合，可以对其原位蛋白质组靶标进行前所未有的洞察。综上所述，我们的发现指导了光探针实验中生物学相关粘合剂的鉴定。
• Chemoselective Sequential Click Ligations Directed by Enhanced Reactivity of an Aromatic Ynamine
  作者：Marine Z. C. Hatit、Joanna C. Sadler、Liam A. McLean、Benjamin C. Whitehurst、Ciaran P. Seath、Luke D. Humphreys、Robert J. Young、Allan J. B. Watson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00635

  日期：2016.4.1

  Aromatic ynamines or N-alkynylheteroarenes are highly reactive alkyne components in Cu-catalyzed Huisgen [3 + 2] cycloaddition (“click”) reactions. This enhanced reactivity enables the chemoselective formation of 1,4-triazoles using the representative aromatic ynamine N-ethynylbenzimidazole in the presence of a competing aliphatic alkyne substrate. The unique chemoselectivity profile of N-ethynylbenzimidazole

  在Cu催化的Huisgen [3 + 2]环加成（“点击”）反应中，芳族胺或N-炔基杂芳烃是高反应性炔烃组分。在竞争性脂族炔烃底物的存在下，这种增强的反应性使得能够使用代表性的芳族芳胺N-乙炔基苯并咪唑来化学选择性地形成1,4-三唑。N-乙炔基苯并咪唑的独特化学选择性特征通过使用杂双功能二炔的一系列高度官能化的叠氮化物的顺序点击连接得到了进一步证明，从而消除了对炔烃保护基的需求。
• Rapid synthesis of flavone-based monoamine oxidase (MAO) inhibitors targeting two active sites using click chemistry
  作者：Wei Zhen Jia、Feng Cheng、Yin Jun Zhang、Jin Yan Ge、Shao Q. Yao、Qing Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.12841

  日期：2017.1

  flavone MAO inhibitor studied is Az2k19 (1.6 mum for MAO-A, 2.1 mum for MAO-B), while Az1k15 and Az2k15 displayed better selectivity toward MAO-B (SI > 10). Docking studies are in accordance with our hypothesis that these inhibitors are most likely located at both the substrate cavity and the "aromatic cage". Our results show that it is considerable to develop new MAO inhibitors from C6 substitution of flavone

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。