1,3-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 10092-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 10092-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 348.248
• InChiKey: DXDCYRXSSHUKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基异氰酸酯 在 氢氟酸 作用下， 生成 1,3-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(trifluoromethyl)anthraniloyl fluoride to 2-(trifluoromethyl)aniline - kinetic and mechanistic observations

  摘要：

  Pseudo first order rate constants for the rearrangement of N-(trifluoromethyl)anthraniloyl fluoride (2) to N-[(2-trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl fluoride (3) in anhydrous HF have been determined. Increasing HF levels accelerate this process, but increasing KF concentrations retard the reaction. An ionic species has been proposed as the intermediate in the suggested mechanism. Further reaction of 3 with HF proceeded to give 2-(trifluoromethyl)aniline hydrofluoride (4) via an unprecedented expulsion of carbonyl fluoride.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80127-x

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Ortho-Substituent Effects on Diphenylurea Packing Motifs
  作者：Marina A. Solomos、Taylor A. Watts、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00757

  日期：2017.10.4

  one-dimensional (1D) hydrogen bonded chains. In Type II, urea molecules rotate about a 1D hydrogen bond axis forming twisted chains. Urea groups do not hydrogen bond to one another in Type III. Energy calculations performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level show a higher rotational barrier about the amide bond in oPUs compared to meta-substituted diphenylureas (mPUs), which may explain the smaller range of torsion

  脲基团之间的氢键是在晶体工程和超分子化学研究中广泛使用的基序。为了弄清取代基的空间和电子性质如何影响邻位取代的N，N'-二苯基脲（o PU）的分子构象和晶体堆积，我们在此报告8个分子的合成，表征和多晶型物筛选这个家庭。16总的öPU结构是已知的（包括本研究中的9种结构和先前报道的7种结构），只有2种是同构结构。基于它们的氢键拓扑结构，这16种结构可分为三种常规结构类型。在类型I中，通过翻译关联的尿素分子形成线性一维（1D）氢键链。在II型中，尿素分子绕一维氢键轴旋转，形成扭曲链。尿素基团在III型中不会彼此氢键键合。在B3LYP / 6-31G（d，p）处进行的能量计算显示，与间取代的二苯基脲（m PU）相比，o PU中酰胺键周围的旋转势垒更高，这可以解释在扭转角中观察到的较小扭转角范围。o PU与m脓。尽管在大多数情况下邻位取代似乎并不限制尿素基团之间的氢键，但与具有其他取代方式的聚氨酯
• Urea-Catalyzed Vinyl Carbocation Formation Enables Mild Functionalization of Unactivated C–H Bonds
  作者：Alex L. Bagdasarian、Stasik Popov、Benjamin Wigman、Wenjing Wei、Woojin Lee、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01745

  日期：2020.10.16

  l urea-catalyzed functionalization of unactivated C–H bonds. In this system, the urea catalyst mediates the formation of high-energy vinyl carbocations that undergo facile C–H insertion and Friedel–Crafts reactions. We introduce a new paradigm for these privileged scaffolds where the combination of hydrogen-bonding motifs and strong bases affords highly active Lewis acid catalysts capable of ionizing

  在此，我们报道了 3,5-二氟甲基苯基脲催化的未活化 C-H 键的功能化。在该系统中，尿素催化剂介导高能乙烯基碳阳离子的形成，这些碳阳离子会经历简单的 C-H 插入和 Friedel-Crafts 反应。我们为这些特权支架引入了一种新的范式，其中氢键基序和强碱的结合提供了能够电离强 C-O 键的高活性路易斯酸催化剂。尽管这些催化剂具有高度路易斯酸性质，能够从 sp2 碳中提取三氟甲磺酸，但这些新发现的反应条件允许形成杂环并耐受高度路易斯碱杂芳烃底物。该策略展示了二配位乙烯基碳阳离子在有机合成中的潜在用途。
• Wchman, Petra; Borst, Leo; Kamer, Paul C. J., Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 13 - 21
  作者：Wchman, Petra、Borst, Leo、Kamer, Paul C. J.、Van Leeuwen, Piet W. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of N-(trifluoromethyl)anthraniloyl fluoride to 2-(trifluoromethyl)aniline - kinetic and mechanistic observations
  作者：Henry C. Lin、Byron R. Cotter、Joseph F. Bieron、Ramesh Krishnamurti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80127-x

  日期：1991.4

  Pseudo first order rate constants for the rearrangement of N-(trifluoromethyl)anthraniloyl fluoride (2) to N-[(2-trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl fluoride (3) in anhydrous HF have been determined. Increasing HF levels accelerate this process, but increasing KF concentrations retard the reaction. An ionic species has been proposed as the intermediate in the suggested mechanism. Further reaction of 3 with HF proceeded to give 2-(trifluoromethyl)aniline hydrofluoride (4) via an unprecedented expulsion of carbonyl fluoride.