4-(3-Amino-propylsulfanyl)-butylamine | 86108-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3-Amino-propylsulfanyl)-butylamine
• 英文别名: 4-[(3-Aminopropyl)sulfanyl]butan-1-amine；4-(3-aminopropylsulfanyl)butan-1-amine
• CAS: 86108-46-5
• 化学式: C₇H₁₈N₂S
• 分子量: 162.299
• InChiKey: UHGRVODUKSZAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 4-(3-Amino-propylsulfanyl)-butylamine 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4-(3-Guanidino-propylsulfanyl)-butyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  二胺和三胺类似物和衍生物作为脱氧hysupsine合酶的抑制剂：合成和生物活性。

  摘要：

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰

  DOI：

  10.1021/jm00016a008
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propylsulfanyl]butyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-Amino-propylsulfanyl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的多胺类似物。

  摘要：

  制备了一系列衍生自1,8-二氨基辛烷的四胺并作为抗肿瘤剂进行了测试。1，8-二氨基辛烷与丙烯腈的反应得到N，N′-双（氰基乙基）-1，8-二氨基辛烷，将其还原成四胺20。该化合物的四-Boc衍生物的末端氮原子的烷基化通过甲基或乙基卤化物，然后除去Boc基团，分别得到双（烷基）多胺26a和26b。这三种化合物在小鼠L1210白血病模型中显示出有希望的抗肿瘤活性。多胺氧化酶抑制剂的共同给药增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00167a014

文献信息

• Diamine and Triamine Analogs and Derivatives as Inhibitors of Deoxyhypusine Synthase: Synthesis and Biological Activity
  作者：Young Bok Lee、Myung Hee Park、J. E. Folk

  DOI：10.1021/jm00016a008

  日期：1995.8

  of this enzyme. The findings indicate that the long chain triamines 2a and 2b and their guanyl derivatives 3a, 3b, 4a, and 4b exert inhibition by binding to enzyme through only a portion of their structures at any one time. The inhibition exhibited by N-ethyl-1,7-diaminoheptane 20 and its guanyl derivative 21 supports this notion and is evidence for participation of the secondary amino group in binding

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰
• Polyamine analogs with antitumor activity
  作者：Michael L. Edwards、N. J. Prakash、D. M. Stemerick、S. P. Sunkara、A. J. Bitonti、G. F. Davis、J. A. Dumont、P. Bey

  DOI：10.1021/jm00167a014

  日期：1990.5

  tetraamines derived from 1,8-diaminooctane was prepared and tested as antitumor agents. The reaction of 1,8-diaminooctane with acrylonitrile gave N,N'-bis(cyanoethyl)-1,8-diaminooctane, which was reduced to tetraamine 20. Alkylation of the terminal nitrogen atoms of the tetra-Boc derivative of this compound by methyl or ethyl halide followed by removal of the Boc groups gave the bis(alkyl)polyamines 26a

  制备了一系列衍生自1,8-二氨基辛烷的四胺并作为抗肿瘤剂进行了测试。1，8-二氨基辛烷与丙烯腈的反应得到N，N′-双（氰基乙基）-1，8-二氨基辛烷，将其还原成四胺20。该化合物的四-Boc衍生物的末端氮原子的烷基化通过甲基或乙基卤化物，然后除去Boc基团，分别得到双（烷基）多胺26a和26b。这三种化合物在小鼠L1210白血病模型中显示出有希望的抗肿瘤活性。多胺氧化酶抑制剂的共同给药增强了抗肿瘤活性。