phenylcapsaicin | 848127-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: phenylcapsaicin
• 英文别名: N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-7-phenylhept-6-ynamide
• CAS: 848127-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: GSIBPCYHSFDLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 chromobacterium violaceum amine transaminase 、 氧气 、 氯化铵 、 还原型辅酶Ⅰ 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 phenylcapsaicin
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS
  [FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'AMINES ET D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'ALDÉHYDES PAR CATALYSE EN CASCADE

  摘要：

  本发明一般涉及一种环保的方法，用于将醇和醛转化为胺和酰胺，采用集成的酶级联系统与金属和有机催化。更具体地，本发明涉及从香草醛醇开始合成辣椒素类化合物，使用酶级联系统和催化剂的组合。此外，该方法还涉及从香草醛醇衍生物开始合成辣椒素类化合物衍生物，使用酶级联系统和催化剂的组合。

  公开号：

  WO2015144902A1

文献信息

• Integrated Heterogeneous Metal/Enzymatic Multiple Relay Catalysis for Eco-Friendly and Asymmetric Synthesis
  作者：Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Mattias Anderson、Cheuk-Wai Tai、Per Berglund、Armando Córdova

  DOI：10.1021/acscatal.6b01031

  日期：2016.6.3

  sequences (reductive amination/amidation, aerobic oxidation/reductive amination/amidation, reductive amination/kinetic resolution and reductive amination/dynamic kinetic resolution) were developed. They were next applied to the direct synthesis of various biologically and optically active amines or amides in one-pot from simple aldehydes, ketones, or alcohols, respectively.

  通常使用逐步转化来进行有机合成，其中通常需要在进一步反应之前分离和纯化关键中间体。本文中，我们公开了使用非均相金属和酶催化剂的组合，在一个锅中以生态友好和不对称方式合成有价值分子（例如胺和酰胺）的非均相金属/酶多重中继集成催化的概念。在此，可以在涉及多步催化串联操作的一锅法中引入试剂，催化剂和不同条件。开发了几种新颖的共催化中继序列（还原胺化/酰胺化，有氧氧化/还原胺化/酰胺化，还原胺化/动力学拆分和还原胺化/动态动力学拆分）。
• [EN] SYNTHESIS OF AMIDES AND AMINES FROM ALDEHYDES OR KETONES BY HETEROGENEOUS METAL CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMIDES ET D'AMINES À PARTIR D'ALDÉHYDES OU DE CÉTONES PAR CATALYSE MÉTALLIQUE HÉTÉROGÈNE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2016096905A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention concerns the first mild and efficient synthesis of primary amines and amides from aldehydes or ketones using a heterogeneous metal catalystand amine donor. The initial heterogeneous metal- catalyzed reaction between the carbonyl and the amine donor components is followed up with the addition of a suitable acylating agent component in one-pot. Hence, the present invention provides a novel catalytic one-pot three-component synthesis of amides. Moreover, the integration of enzyme catalysis allows for eco-friendly one-pot co-catalytic synthesis ofamides from aldehyde and ketone substrates, respectively. The process can be applied to the co-catalytic one-pot three-component synthesis of capsaicin and its analogues from vanillin or vanillyl alcohol. It can also be applied for asymmetric synthesis. In the present invention, a novel co-catalytic reductive amination/dynamic kinetic resolution (dkr) relay sequence for the asymmetric synthesis of optically active amides from ketones is disclosed. Moreover, implementation of a catalytic reductive amination/kinetic resolution (kr) relay sequence produces the corresponding optically active amide product and optical active primary amine product with the opposite stereochemistry from the starting ketones.

  这项发明涉及使用异质金属催化剂和胺供体从醛或酮中合成一级胺和酰胺的第一种温和高效方法。首先是醛和酰胺供体组分之间的初始异质金属催化反应，随后在同一反应体系中加入合适的酰化剂组分。因此，该发明提供了一种新颖的催化一锅法三组分合成酰胺的方法。此外，酶催化的整合使得从醛和酮底物中环保的一锅法共催化合成酰胺成为可能。该过程可应用于从香草醛或香草醇合成辣椒素及其类似物的共催化一锅法三组分合成，也可用于不对称合成。在本发明中，揭示了一种新颖的共催化还原胺/动力学拆分（dkr）继发序列，用于从酮中不对称合成光学活性酰胺。此外，实施一种催化还原胺/动力学拆分（kr）继发序列可产生相应的光学活性酰胺产物和起始酮的相反立体化学的光学活性一级胺产物。
• [EN] SYNTHESIS OF CAPSAICIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CAPSAÏCINE
  申请人：AXICHEM AS

  公开号：WO2021187992A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to the synthesis of capsaicin derivatives, specifically to the synthesis of 6-heptyne derivatives of capsaicin.

  本发明涉及辣椒素衍生物的合成，具体涉及辣椒素的6-庚炔衍生物的合成。
• [EN] CAPSAICIN DERIVATES AND THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE CAPSAICINE ET LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：AXIMED AS

  公开号：WO2005025314A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to new compounds, namely capsaicin derivates, a new method for their production, and their use as micro-organism-repellent agents in paints and coatings, in particular for marine installations and ships, but also for land-based structures.

  本发明涉及新化合物，即辣椒素衍生物，一种新的制备方法，以及它们作为微生物防御剂在涂料和涂层中的应用，特别是用于海洋设施和船舶，但也适用于陆地结构。
• Capsaicin derivates and the production and use thereof
  申请人：Helsing Torsten

  公开号：US20070167524A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to new compounds, namely capsaicin derivates, a new method for their production, and their use as micro-organism-repellent agents in paints and coatings, in particular for marine installations and ships, but also for land-based structures.

  该发明涉及新化合物，即辣椒素衍生物，一种新的制备方法以及它们在涂料和涂层中作为微生物防护剂的用途，特别是用于海洋设施和船舶，但也适用于陆地结构。