(E)-5-acetoxy-8-azido-3-(phenylthio)-1,3-octadiene | 123289-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5-acetoxy-8-azido-3-(phenylthio)-1,3-octadiene
• 英文别名: [(5E)-1-azido-6-phenylsulfanylocta-5,7-dien-4-yl] acetate
• CAS: 123289-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: LCLPSBPSZCXVJL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-acetoxy-8-azido-3-(phenylthio)-1,3-octadiene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(8R*,8aR*)-3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-1-(phenylthio)-8-acetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a016
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-5-azidopentanal 、 9-((Z)-3-Phenylsulfanyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-5-acetoxy-8-azido-3-(phenylthio)-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to 2-(phenylthio)-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a031

文献信息

• PEARSON, WILLIAM H.;LIN, KO-CHUNG;POON, YAM-FOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5814-5819
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、LIN, KO-CHUNG、POON, YAM-FOO

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective route to 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：William H. Pearson、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon

  DOI：10.1021/jo00285a031

  日期：1989.11
• The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition
  作者：William H. Pearson、Stephen C. Bergmeier、Samir Degan、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon、Jeffrey M. Schkeryantz、John P. Williams

  DOI：10.1021/jo00309a016

  日期：1990.10