3-(benzylamino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1253115-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(benzylamino)-4-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1253115-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: CVLXIZATYIPHAC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzylamino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  双功能硫代方酰胺催化二氢-β-咔啉的不对称还原以及通过氧化重排对映选择性合成(−)-蓝芥碱和(−)-马菲林

  摘要：

  四氢-β-咔啉（THBC）是一种三环系统，存在于大量生物活性生物碱中。在此，我们报告了一种通过手性硫代酰胺（ 11b ）催化亚胺还原二氢-β-咔啉（ 17a-f ）合成对映体纯THBC的简单有效的方法。原位生成的 Pd-H 在不同取代的手性 THBC ( 18a-f ) 反应中用作氢化物源，具有高选择性（ R异构体，高达 96% ee）和良好的分离收率（高达 88%）。此外，所使用的手性硫代方酰胺还在 (−)-coerulescine ( 5 ) 和 (−)-horsfiline ( 6 ) 的合成中提供了优异的催化剂活性，通过对映选择性氧化，其对映选择性优异，分别高达 98% 和 93% ee重排方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra07705d
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 3-(benzylamino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到ethyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于双功能方酰胺催化的有机催化迈克尔加成反应的机理：质子化催化剂作为高氧阴离子孔

  摘要：

  进行了一项联合实验理论研究，研究了1,3-二氧代亲核试剂与硝基苯乙烯之间的双官能方胺-胺催化的迈克尔加成反应，以了解双官能有机催化活化的性质。对于这种高立体选择性反应，三先前提出的机械方案的严重C 检查了碳键形成步骤。因此，最主要的立体异构产物的形成通过涉及催化剂的质子化胺基团亲电活化的双功能途径之一是最合理的。然而，一些次要产物异构体也可通过替代反应途径获得。过渡态的结构分析指向某些过渡态片段的结构不变性，例如质子化催化剂和接近反应物的阴离子片段。我们的拓扑分析为双功能非共价有机催化提供了更深入的见解和更一般的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304553

文献信息

• Bifunctional Squaramides as Organocatalysts for Lactide Polymerization: Catalytic Performance and Comparison with Monofunctional Analogues
  作者：David Specklin、Frédéric Hild、Li Chen、Lucas Thévenin、Maxime Munch、Françoise Dumas、Franck Le Bideau、Samuel Dagorne

  DOI：10.1002/cctc.201700272

  日期：2017.8.9

  were prepared and shown to be suitable polymerization organocatalysts for the controlled ring-opening polymerization (ROP) of l-lactide (l-LA) in the presence of an alcohol source such as BnOH (which acts as an initiator) to afford chain-length-controlled and narrow-dispersion poly(l-lactide) (PLLA) under mild reaction conditions. The ROP experimental and polymer analysis data are consistent with the

  制备了胺官能化的方酰胺 1和2，它们在醇源（例如BnOH）的存在下显示出是适用于1-丙交酯（1 -LA）受控开环聚合（ROP）的聚合有机催化剂。引发剂）以在温和的反应条件下提供链长受控和窄分散的聚（l-丙交酯）（PLLA）。ROP实验和聚合物分析数据与1和2的作用一致作为双功能氢键（HB）催化剂，由于具有双重HB受体和施主特性，能够活化丙交酯单体和引发剂BnOH。相比之下，由于没有吸电子NH取代基，氨基squaramide  3是1的直接类似物，但HB供体较弱，丙交酯的ROP活性很小，这突出了本系统中单体通过HB活化的关键作用。与氨基方酸1和2不同 ，相关的单官能方酸 4和5在BnOH存在下在1 -LA ROP中没有活性，但是添加了NEt 3作为外部HB受体，允许ROP继续进行定义明确的PLLA。在存在BnOH的情况下，由1和2介导的丙交酯ROP最有可能利用活化的单体/活化的链端机制进行协同双活化。
• Bifunctional thiosquaramide catalyzed asymmetric reduction of dihydro-β-carbolines and enantioselective synthesis of (−)-coerulescine and (−)-horsfiline by oxidative rearrangement
  作者：Manda Sathish、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1039/d0ra07705d

  日期：——

  (up to 88%). Moreover, the chiral thiosquaramide used also afforded exceptional catalyst activity in the syntheses of (−)-coerulescine (5) and (−)-horsfiline (6) with excellent enantioselectivities up to 98% and 93% ee, respectively, via an enantioselective oxidative rearrangement approach.

  四氢-β-咔啉（THBC）是一种三环系统，存在于大量生物活性生物碱中。在此，我们报告了一种通过手性硫代酰胺（ 11b ）催化亚胺还原二氢-β-咔啉（ 17a-f ）合成对映体纯THBC的简单有效的方法。原位生成的 Pd-H 在不同取代的手性 THBC ( 18a-f ) 反应中用作氢化物源，具有高选择性（ R异构体，高达 96% ee）和良好的分离收率（高达 88%）。此外，所使用的手性硫代方酰胺还在 (−)-coerulescine ( 5 ) 和 (−)-horsfiline ( 6 ) 的合成中提供了优异的催化剂活性，通过对映选择性氧化，其对映选择性优异，分别高达 98% 和 93% ee重排方法。
• On the Mechanism of Bifunctional Squaramide-Catalyzed Organocatalytic Michael Addition: A Protonated Catalyst as an Oxyanion Hole
  作者：Bianka Kótai、György Kardos、Andrea Hamza、Viktor Farkas、Imre Pápai、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201304553

  日期：2014.5.5

  bifunctional pathways that involve electrophile activation by the protonated amine group of the catalyst. However, some of the minor product isomers are also accessible through alternative reaction routes. Structural analysis of transition states points to the structural invariance of certain fragments of the transition state, such as the protonated catalyst and the anionic fragment of approaching reactants

  进行了一项联合实验理论研究，研究了1,3-二氧代亲核试剂与硝基苯乙烯之间的双官能方胺-胺催化的迈克尔加成反应，以了解双官能有机催化活化的性质。对于这种高立体选择性反应，三先前提出的机械方案的严重C 检查了碳键形成步骤。因此，最主要的立体异构产物的形成通过涉及催化剂的质子化胺基团亲电活化的双功能途径之一是最合理的。然而，一些次要产物异构体也可通过替代反应途径获得。过渡态的结构分析指向某些过渡态片段的结构不变性，例如质子化催化剂和接近反应物的阴离子片段。我们的拓扑分析为双功能非共价有机催化提供了更深入的见解和更一般的理解。