(3S,4R)-4-<(1R)-1-methyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl>-3-vinyl-2-azetidinone | 126788-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<(1R)-1-methyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl>-3-vinyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethenyl-4-[(2R)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 126788-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: QNEOVNADPNZCSE-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1R)-1-methyl-2-propynyl>2-azetidinone 、 (3R,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-2-propynyl>-2-azetidinone 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;KIKUCHI, KAZUMI;MATSUDA, SATOSHI;TAMURA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2338-2348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.
  作者：Jun-ichi HARUTA、Koichi NISHI、Kazumi KIKUCHI、Satoshi MATSUDA、Yasumitsu TAMURA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.37.2338

  日期：——

  The key intermediate in the synthesis of 1β-methylcarbapenem, (3S, 4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1S)-1-methyl-2-propynyl]-2-azetidinone (5β), was prepared by propargylation of (3R, 4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone (3) with 3-methyl-1-tributylstannylallene (4) in the presence of a Lewis acid and successfully converted to a novel 2-(heteroarylthiomethyl)-1β-methylcarbapenem (2).

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。
• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;KIKUCHI, KAZUMI;MATSUDA, SATOSHI;TAMURA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2338-2348
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、KIKUCHI, KAZUMI、MATSUDA, SATOSHI、TAMURA, Y+

  DOI：——

  日期：——