(R)-3-(7-trimethylsilylhept-6-ynoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 473542-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(7-trimethylsilylhept-6-ynoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(7-trimethylsilylhept-6-ynoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 473542-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Si
• 分子量: 357.525
• InChiKey: UMEQVYPSBHXELP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(7-trimethylsilylhept-6-ynoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 正丁基锂 、 2,2-二苯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (R)-3-(7-trimethylsilylhept-6-ynoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g