4-(4-hydroxybutylamino)-9-(4-hydroxybutyl)-1,8-naphthalimide | 1022899-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybutylamino)-9-(4-hydroxybutyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutyl)-6-(4-hydroxybutylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1022899-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: DFMYMKZMHJMZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybutylamino)-9-(4-hydroxybutyl)-1,8-naphthalimide 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以6%的产率得到dipotassium 4-(4-sulphatoxybutylamino)-9-(4-sulphatoxybutyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and fluorescence of novel N ‐substituted‐1,8‐naphthylimides

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450216
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 potassium dichromate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-hydroxybutylamino)-9-(4-hydroxybutyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• Anticancer Activity and Topoisomerase II Inhibition of Naphthalimides with ω-Hydroxylalkylamine Side-Chains of Different Lengths
  作者：Mateusz D. Tomczyk、Anna Byczek-Wyrostek、Klaudia Strama、Martyna Wawszków、Przemysław Kasprzycki、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.2174/1573406414666180912105851

  日期：2019.7.2

  cleavage-relegation equilibrium of Topo II, resulting in formation of broken strands of DNA. OBJECTIVE To investigate the influence of type of substituents and substitution positions in 1,8- naphthalimde skeleton on the inhibition of Topoisomerase II activity. METHODS The starting 1,8-naphthalimide were prepared from acenaphthene by introduction of appropriate substituents followed by condensation with ω-hydroxylakylamines

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo