N-(4-chlorophenyl)-1-(perfluorophenyl)methanimine | 90283-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-(perfluorophenyl)methanimine
• 英文别名: (4-Chloro-phenyl)-[1-pentafluorophenyl-meth-(E)-ylidene]-amine；(E)-N-(4-Chlorophenyl)-1-(pentafluorophenyl)methanimine；N-(4-chlorophenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
• CAS: 90283-13-9
• 化学式: C₁₃H₅ClF₅N
• 分子量: 305.634
• InChiKey: PEZSUWRJVZVGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trimethylphosphine)cobalt(0) 、 N-(4-chlorophenyl)-1-(perfluorophenyl)methanimine 以 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到(ortho-F₄C₆-CHN-(2'-ClC₆H₄))Co(I)(PMe₃)₃
  参考文献：
  名称：

  钴催化选择性Ç ？多氟芳基亚胺的F键活化和烷基化

  摘要：

  在本文中，以亚胺-N原子为锚定基团在钴（0）中心探索了聚氟芳基亚胺的CF键活化。F 5 C 6 -CHN-（2′-ClC 6 H 4）（2）和F 5 C 6 -CHN- C6 H 5（3）与Co（PMe 3）4的反应提供了ç  F键活化产物（邻-F 4 ç 6 -CHN-（2'-的ClC 6 H ^ 4））的Co（I）（PME 3）3（5）和（邻-F 4 C 6 -CHN- C6 H 5）Co（II）（F）（PMe 3）2（6），而只有π-（CN）配位钴（0 ）（2,4,5-F 3 C 6 H 2 -CHN-（4′-ClC 6 H 4））Co（0）（PMe 3）3（4）是从2,4,5获得的-F 3 C 6 H 2 -CHN-（4′-ClC 6 H 4）（1）不带CF键活化。配合物4 – 6通过X射线单晶衍射表征。还发现在有机溶剂中，N-（全氟亚苄基）苯胺的二烷基化反应可

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300340
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 对氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1-(perfluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  含氟亚胺的机械化学合成

  摘要：

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。

  DOI：

  10.3390/molecules27144557

文献信息

• Multicomponent assembly of 4-aza-podophyllotoxins: A fast entry to highly selective and potent anti-leukemic agents
  作者：Nagalakshmi Jeedimalla、Madison Flint、Lyndsay Smith、Alberto Haces、Dmitriy Minond、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.009

  日期：2015.12

  of this study was the synthesis and lead structure selection of a best anti-leukemic agent from a library of aza-podophyllotoxin analogues (APTs). To this end, we report a scalable, modified multicomponent reaction using a "sacrificial" aniline partner as a more general route to rapidly construct the pivotal library of 50 APT analogues. Our preliminary structure activity relationship studies for anti-leukemic

  这项研究的目的是从aza-鬼臼毒素类似物（APT）库中合成最佳抗白血病药物，并选择其前导结构。为此，我们报告了使用“牺牲性”苯胺伙伴作为一种更通用的途径来快速构建50种APT类似物的关键文库的可扩展，修饰的多组分反应。我们对抗白血病活性的初步结构活性关系研究也解决了这些化合物对非恶性细胞的先天毒性。结果，我们鉴定了2种新型化合物2ca'和2jc'，它们比依托泊苷1更有效（25-60倍），对人THP-1白血病细胞株具有高选择性，并且毒性最小（IC50为9.3±0.8和19.6±分别为1.4 nM），代表进一步药理优化的最佳人选。
• Perfluorophenyl phosphonate analogues of aromatic amino acids: Synthesis, X-ray and DFT studies
  作者：Agata Pawłowska、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat、Agnieszka Janiak、Mateusz Nowicki、Marcin Hoffmann、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.019

  日期：2018.3

  Novel perfluorophenyl phosphonate analogues of phenylglycine and homophenylalanine were prepared in good to excellent yields, and subjected to solid state characterization by single-crystal X-ray diffraction analysis, and to investigations with the use of DFT methods. The α-aminophosphonates have a big potential for biological activity, and through SNAr reactions may give an entrance to further structurally

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。
• Adamson, Adrian J.; Banks, R. Eric; Fields, Roy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 530 - 555
  作者：Adamson, Adrian J.、Banks, R. Eric、Fields, Roy、Tipping, Anthony E.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-promoted imino-Diels–Alder reaction of fluorinated imine with enol ether: synthesis of 2-perfluorophenyl tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Guifang Jin、Jingwei Zhao、Jianwei Han、Shizheng Zhu、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.092

  日期：2010.1

  Iodine was used to catalyze the hetero-Diels-Aider reaction of pentafluorobenzylidineaniline (C6F5CH=NAr 1) with enol ethers to afford the corresponding tetrahydroquinolines derivatives as a mixture of cis/trans stereoisomers in moderate yields. These products could also be prepared by onepot, three-component reaction of pentafluorophenylaldehyde, anilines, and enol ethers under the same reaction condition. Mild and neutral reaction conditions, facile experimental procedure, and low price of iodine should make this method attractive for practical synthesis of many fluorinated tetrahydroquinoline derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vibrational spectra of polyfluoroaromatic compounds containing the azomethine group
  作者：I. K. Korobeinicheva、G. G. Furin、A. V. Zibarev

  DOI：10.1007/bf00995689

  日期：1984.3