2-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 193144-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-p-tolyl-propenone；2-Phenyl-1-p-tolyl-propenon；1-(4-Methylphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 193144-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: KRAXCCVCMKZEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-2-propen-1-ones 到 1-Indanones 的超强酸催化电环化。Oxonium-Carbenium Dications 电环化的动力学和理论研究

  摘要：

  需要强酸性条件来诱导芳基乙烯基酮的 Nazarov 型环化，尽管与 Nazarov 反应的化学类比表面上暗示 O-质子化单阳离子的直接电环化反应。在本文中，我们描述了 1-phenyl-2-propen-1-ones 的超酸催化原型环化。动力学测量揭示的这些环化反应的酸度依赖性强烈表明涉及 O,O-二质子化的双阳离子而不是 O-质子化的单阳离子。也就是说，1-苯基-2-丙烯-1-酮的环化代表氧鎓-碳正离子的电环化。我们还描述了 1-phenyl-2-propen-1-ones 的 2-位取代基的影响。从头算计算，基于密度泛函理论，

  DOI：

  10.1021/ja971100g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-苯乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Dual Catalysis Relay: Coupling of Aldehydes and Alkenes Enabled by Visible-Light and NHC-Catalyzed Cross-Double C–H Functionalizations
  作者：Ming-Shang Liu、Lin Min、Bi-Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02890

  日期：2021.8.6

  Direct functionalizations of two distinct inert C–H bonds represent the most ideal ways to construct C–C bonds. Herein, we report an intermolecular vinylation of aldehydes using alkenes as the vinylating reagents through sequential two-fold C–H functionalizations. The merging of visible light and N-heterocyclic carbene catalysis allows for the coupling of alkenes with aldehydes through a dual catalysis

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。
• Selectfluor-promoted α-methylenation of aromatic ketones to terminal olefins using acetonitrile as one carbon source
  作者：Zhiqi Liu、Yuan Zhang、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154179

  日期：2022.11

  A mehtod for the synthesis of terminal olefins by α-methylenation of aromatic ketones is reported. The reaction was carried out in air using acetonitrile as one carbon source and Selectfluor as a mild oxidant. The scope and versatility of the method were demonstrated with 29 examples. A Selectfluor-promoted oxidative reaction mechanism is proposed based on the experimental results.

  报道了一种通过芳族酮的α-亚甲基化合成末端烯烃的方法。该反应在空气中进行，使用乙腈作为一种碳源，Selectfluor 作为一种温和的氧化剂。该方法的范围和多功能性通过 29 个示例进行了展示。基于实验结果，提出了一种 Selectfluor 促进的氧化反应机理。
• Nonclassical Arylative Meyer–Schuster Rearrangement through Ni-Catalyzed Inner-Sphere Acyloxy Migration
  作者：Jaehan Bae、Wooin Lee、Ho Seong Hwang、Seoyeon Kim、Jihee Kang、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.3c02374

  日期：2023.8.18

  A Ni(II)-catalyzed unconventional Meyer–Schuster rearrangement (MSR) is paired with cross-coupling through inner-sphere acyloxy migration. Various propargyl acetates react with aryl boronic acids, leading to the formation of a range of α-arylated enone derivatives. This transformation is enabled by the use of a P∧N-type phosphinooxazoline (PHOX) ligand, which allows the substrate to coordinate with

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。
• 10.1021/jacs.4c02012
  作者：Ge, Liang、Wang, Hongkai、Liu, Yangbin、Feng, Xiaoming

  DOI：10.1021/jacs.4c02012

  日期：——

  Azide compounds are widely present in natural products and drug molecules, and their easy-to-transform characteristics make them widely used in the field of organic synthesis. The merging of transition-metal catalysis with radical chemistry offers a versatile platform for radical carboazidation of alkenes, allowing the rapid assembly of highly functionalized organic azides. However, the direct use

  叠氮化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，其易于转化的特性使其在有机合成领域得到广泛应用。过渡金属催化与自由基化学的结合为烯烃的自由基碳叠氮化提供了一个多功能平台，允许快速组装高功能化的有机叠氮化物。然而，直接使用容易获得的烃原料作为sp 3杂化碳自由基前体来参与烯烃的催化对映选择性碳叠氮反应仍然是一个尚未解决的重大挑战。在此，我们描述了通过直接活化脂肪族C-H键来进行铁催化的缺电子烯烃的不对称三组分自由基碳叠氮化反应。这种方法涉及烃和烷氧基/芳基羧基之间的分子间氢原子转移，导致形成以碳为中心的自由基。然后产生的自由基与缺电子烯烃反应生成新的自由基物种，该自由基物种经历手性铁络合物介导的 C-N 3键偶联。一系列具有四元立构中心的有价值的手性叠氮化物可以直接从广泛使用的化学原料中获得，并且通过更容易的转化得到其他有价值的对映体富集的结构单元，进一步证明了它们的合成潜力。