(1R,3S)-Austrocortilutein | 141042-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,3S)-Austrocortilutein
• 英文别名: (1R,3S)-1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione
• CAS: 141042-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: LRHFZXBVDMVFCW-BZNIZROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-Austrocortilutein 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-deoxyaustrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  Austrocortilutein stereoisomers from Australian fungi of the genus Dermocybe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80045-g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3S)-Austrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十三。(1S,3R)-和 (1R,3S)-Austrocortilutein 的合成和一些澳大利亚 Dermocybe 毒菌中 Austrocortilutein 的对映体纯度

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。

  DOI：

  10.1071/ch99144

文献信息

• Austrocortilutein stereoisomers from Australian fungi of the genus Dermocybe
  作者：Melvyn Gill、Alberto Giménez、Akhil G. Jhingran、Asfia Qureshi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80045-g

  日期：1992.3
• Pigments of Fungi. LXIII. Synthesis of (1S,3R)- and (1R,3S)-Austrocortilutein and the Enantiomeric Purity of Austrocortilutein in some Australian Dermocybe Toadstools
  作者：Catherine Elsworth、Melvyn Gill、Evelin Raudies、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99144

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinones(1S,3R)- and(1R,3S)-austrocortilutein (1b) and(1d), respectively, are synthesized for the first time in enantiomericallypure form by Diels–Alder cycloaddition between the functionalizedbutadiene derivative (4) and the corresponding monochiraltrans-1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (5a) or (5b), themselves derived from citramalicacid

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。