(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamic acid phenyl ester | 90301-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamic acid phenyl ester
• 英文别名: (4-methyl-6-methoxy-2-pyrimidinyl)carbamic acid,phenyl ester；Phenyl (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamate；phenyl N-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamate
• CAS: 90301-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: PWNZNGZTYONIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamic acid phenyl ester 生成 1-[(6-cyano-2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  DUMAS, DONALD J.;MOON, MARCUS P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶 、 氯甲酸苯酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和三嗪取代的氯磺隆衍生物的合成、除草活性、作物安全和土壤降解

  摘要：

  氯磺隆是一种经典的磺酰脲类除草剂，对小麦表现出良好的安全性，但在麦玉米轮作模式下对后续玉米造成一定程度的损害，自2014年起在我国暂停了田间施用。我们前期的研究发现，二乙氨基取代的氯磺隆衍生物加速了土壤中的降解速度。为了获得对小麦和玉米均具有良好作物安全性，同时保持高除草活性的磺酰脲类除草剂，对一系列嘧啶基和三嗪基二乙氨基取代的氯磺隆衍生物（ W102 - W111 ）进行了系统评价。合成的化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS进行了确认。初步的生物学测定结果表明4,6-二取代嘧啶和三嗪衍生物能够保持较高的除草活性。研究发现，合成的化合物在酸性和碱性土壤中都可以加速降解速度。特别是在碱性土壤中，目标化合物的降解速度比氯磺隆加快了22倍以上。此外，大多数氯磺隆类似物在高剂量下对小麦和玉米都表现出良好的作物安全性。该研究为进一步设计除草活性高、降解速度快、作物安全性高的新型磺酰脲类除草剂提供了参考。

  DOI：

  10.3390/molecules27072362

文献信息

• Herbicidal and growth regulator phosphorus-containing
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04559078A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  Phosphorus-containing N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas of the formula ##STR1## and the salts of these compounds with amines, alkali or alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases have good pre-emergence and post-emergence selective herbicidal and growth-regulating properties. In this formula, X is a group ##STR2## Y is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, trifluoromethyl, C.sub.2 -C.sub.5, alkenyl, C.sub.2 -C.sub.5 -alkynyl, nitro, --COOR.sup.6 or --Q--R.sup.6, Z is nitrogen or the methine group, E is oxygen or sulfur, R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl and R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another are C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, cyclopropyl, amino, methylamino or dimethylamino, and A is oxygen, sulfur, C.sub.1 -C.sub.5 -alkylene, C.sub.2 -C.sub.5 -alkenylene, C.sub.1 -C.sub.5 -halogenoalkylene or --NR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.m --; --CH.sub.2 --NH--(CH.sub.2).sub.m --; --(CH.sub.2).sub.m --NR.sup.7 -- or --O--(CH.sub.2).sub.p --, --S--(CH.sub.2).sub.p --, --(CH.sub.2).sub.p --O-- or --(CH.sub.2).sub.p --S--, n is zero or one, G is oxygen or sulfur, R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.5 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.5 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 -halogenoalkyl, phenyl or hydroxyl, R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.5 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.5 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl or hydroxyl, R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 -halogenoalkyl or C.sub.2 -C.sub.6 -alkoxyalkyl, Q is oxygen, sulfur, --SO-- or --SO.sub.2 --, R.sup.7 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, phenyl, benzyl or phenyl which is substituted by C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, halogen or nitro, m is a number from zero to three, p is a number from zero to two and r is one or two.

  含磷N-苯磺酰-N'-嘧啶基脲和N-苯磺酰-N'-三嗪基脲的化学式为##STR1##，这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵基的盐具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。在这个化学式中，X是一个基团##STR2##，Y是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基、三氟甲基、C.sub.2 -C.sub.5、烯基、C.sub.2 -C.sub.5 -炔基、硝基、--COOR.sup.6或--Q--R.sup.6，Z是氮或亚甲基基团，E是氧或硫，R.sup.1是氢或C.sub.1 -C.sub.5 -烷基，R.sup.2和R.sup.3彼此独立地是C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷氧基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷氧基、环丙基、氨基、甲基氨基或二甲基氨基，A是氧、硫、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基、C.sub.2 -C.sub.5 -烯基、C.sub.1 -C.sub.5 -卤代烷基或--NR.sup.7--(CH.sub.2).sub.m--; --CH.sub.2--NH--(CH.sub.2).sub.m--; --(CH.sub.2).sub.m--NR.sup.7--或--O--(CH.sub.2).sub.p--; --S--(CH.sub.2).sub.p--; --(CH.sub.2).sub.p--O--或--(CH.sub.2).sub.p--S--，n为零或一，G是氧或硫，R.sup.4是C.sub.1 -C.sub.5 -烷氧基、C.sub.1 -C.sub.5 -卤代烷氧基、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基硫、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基、C.sub.1 -C.sub.5 -卤代烷基、苯基或羟基，R.sup.5是氢、C.sub.1 -C.sub.5 -烷氧基、C.sub.1 -C.sub.5 -卤代烷氧基、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基硫、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基或羟基，R.sup.6是C.sub.1 -C.sub.5 -烷基、C.sub.1 -C.sub.5 -卤代烷基或C.sub.2 -C.sub.6 -烷氧基烷基，Q是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2--，R.sup.7是氢、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基、苯基、苄基或苯基，其被C.sub.1 -C.sub.5 -烷基、卤素或硝基取代，m是从零到三的数字，p是从零到二的数字，r是一或二。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0385775A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  Compounds of the formula and salts thereof, W and W₁ being independently O or S; A being a nitrogen-containing heterocyclic ring system, E being O, S(O)m or NR₄ where m is 0-2; E₁ being CH₂, CH₂CH₂, CH (C₁-C₄ alkyl), C(C₁-C₄ alkyl)₂ or CH (aryl); R₁ and R₂ are independently hydrogen, halogen or one of a variety of organic substituents. The compounds are effective herbicides.

  该公式化合物及其盐，其中W和W₁独立地为O或S；A为含氮杂环环系统，E为O，S(O)m或NR₄，其中m为0-2；E₁为CH₂，CH₂CH₂，CH（C₁-C₄烷基），C（C₁-C₄烷基）₂或CH（芳基）；R₁和R₂独立地为氢，卤素或多种有机取代基。这些化合物是有效的除草剂。
• Discovery of <i>ortho-</i>Alkoxy Substituted Novel Sulfonylurea Compounds That Display Strong Herbicidal Activity against Monocotyledon Grasses
  作者：Hai-Lian Wang、Hao-Ran Li、Yi-Chi Zhang、Wen-Tao Yang、Zheng Yao、Ren-Jun Wu、Cong-Wei Niu、Yong-Hong Li、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02081

  日期：2021.8.4

  have designed and synthesized a series of 42 novel sulfonylurea compounds with ortho-alkoxy substitutions at the phenyl ring and evaluated their herbicidal activities. Some target compounds showed excellent herbicidal activity against monocotyledon weed species. When applied at 7.5 g ha–1, 6–11 exhibited more potent herbicidal activity against barnyard grass (Echinochloa crus-galli) and crab grass (Digitaria

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.
• Thiophenesulfonamide herbicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04743290A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Thiophenesulfonamides of the formula ##STR1## are useful as herbicides.

  化学式为##STR1##的噻吩磺酰胺可用作除草剂。
• Herbicidal sulfonylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04602936A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Substituted N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas of the general formula ##STR1## and the salts thereof with amines, alkali metal bases or alkaline earth metal bases, or with quaternary ammonium bases, have good pre- and postemergence selective herbicidal and growth regulating properties. In the above formula the symbols have the following meanings: R.sup.1 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfinyl, --CO--R.sup.8, --NR.sup.9 R.sup.10, --CO--NR.sup.11 R.sup.12 or --SO.sub.2 --NR.sup.13 R.sup.14, R.sup.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfinyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl or cyano, R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, R.sup.6 and R.sup.7 are each independently hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or --NR.sup.15 R.sup.16, R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkoxy, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.15 and R.sup.16 are each independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, A is a radical --Y--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.17 or ##STR2## R.sup.17 is a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic radical, R.sup.18 and R.sup.19 are each independently hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, nitro or cyano, E is nitrogen or --CH.dbd., Y is oxygen, sulfur or a direct bond, T and Z are each independently oxygen or sulfur, and n is 0 or 1.

  通用公式##STR1##中的N-苯基磺酰-N'-嘧啶基脲和N-苯基磺酰-N'-三嗪基脲及其与胺、碱金属碱或碱土金属碱，或与季铵基的盐具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。在上述公式中，符号的含义如下：R.sup.1是氢、卤素、硝基、氰基、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4硫代烷基、C.sub.1 -C.sub.4磺酰基、C.sub.1 -C.sub.4亚砜基、--CO--R.sup.8、--NR.sup.9 R.sup.10、--CO--NR.sup.11 R.sup.12或--SO.sub.2--NR.sup.13 R.sup.14，R.sup.2是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4硫代烷基、C.sub.1 -C.sub.4亚砜基，R.sup.3是氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基或氰基，R.sup.4是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.5是氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4氧烷基，R.sup.6和R.sup.7分别独立地是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4硫代烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代硫代烷基、C.sub.2 -C.sub.4氧烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基或--NR.sup.15 R.sup.16，R.sup.8是氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4硫代烷基或C.sub.2 -C.sub.4氧烷氧基，R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16分别独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，A是基团--Y--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.17或##STR2##，R.sup.17是5-或6-成员不饱和杂环基，R.sup.18和R.sup.19分别独立地是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代氧烷基、硝基或氰基，E是氮或--CH.dbd.，Y是氧、硫或直接键，T和Z分别独立地是氧或硫，n为0或1。