((2R,3S)-3-(3-phenoxyphenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone | 243860-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(3-phenoxyphenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(3-phenoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 243860-98-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: GXRYFQUXWPALPR-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(3-phenoxyphenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,3S)-1,2-Dihydroxy-3-(3-phenoxyphenyl)-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  PaaSicats: Powerful catalysts for asymmetric epoxidation of enones. Novel syntheses of α-arylpropanoic acids including (S)-fenoprofen

  摘要：

  Application of the recently developed silica-adsorbed polyleucine catalysts to the enantioselective epoxidation of Two enones is reported. Treatment of these epoxides with trimethylaluminium in moist dichloromethane generates the alpha-hydroxy-beta-methylketones, with inversion of configuration. Diastereoselective reduction of the ketone moiety followed by oxidative cleavage generates alpha-arylpropanoic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01022-9
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 poly-(L)-leucine on silica gel 、 urea-hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((2R,3S)-3-(3-phenoxyphenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m

文献信息

• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Chiral octahedral complexes of Co(<scp>iii</scp>) as catalysts for asymmetric epoxidation of chalcones under phase transfer conditions
  作者：Vladimir A. Larionov、Elina P. Markelova、Alexander F. Smol'yakov、Tat'yana F. Savel'yeva、Victor I. Maleev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/c5ra11760g

  日期：——

  Stereochemically inert and positively charged chiral complexes of Co(III) were shown to catalyze the asymmetric epoxidation of chalcones with H2O2 under phase transfer conditions. The reaction products had enantiomeric purities of up to 55%. It was also shown that complex 1a I− catalyzed the coupling reaction of a resulting epoxide with CO2 (conversion 72%).

  在相转移条件下，Co（III）的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物可催化查耳酮与H 2 O 2的不对称环氧化。反应产物的对映体纯度高达55％。它也表明，复杂1A我-催化的与CO所得环氧化物的偶联反应2（转化72％）。
• Enantioenriched (S)-6,6′-diphenylBinol-Ca: a novel and efficient chirally modified metal complex for asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated enones
  作者：G. Kumaraswamy、M.N.V. Sastry、Nivedita Jena、K.Ravi Kumar、M. Vairamani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.022

  日期：2003.11

  A novel enantioenriched-Ca complex was generated using low cost commercially available CaCl, and the potassium salt of (S)-6,6'-diphenylBINOL and its application to alpha,beta-unsaturated enone epoxidation is described. Furthermore the absolute stereochemistry of (S)-6,6'-diphenylBINOL has been corrected and unequivocally established by single crystal X-ray analysis, 500 MHz NMR spectroscopy and mass spectra. The enantiomeric excess (ee) was determined by H-1 NMR spectroscopy of its corresponding MTPA ester and was found to be >98%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
  作者：Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b000996m

  日期：——

  cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。
• PaaSicats: Powerful catalysts for asymmetric epoxidation of enones. Novel syntheses of α-arylpropanoic acids including (S)-fenoprofen
  作者：Lydia Carde、Huw Davies、Thomas P. Geller、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01022-9

  日期：1999.7

  Application of the recently developed silica-adsorbed polyleucine catalysts to the enantioselective epoxidation of Two enones is reported. Treatment of these epoxides with trimethylaluminium in moist dichloromethane generates the alpha-hydroxy-beta-methylketones, with inversion of configuration. Diastereoselective reduction of the ketone moiety followed by oxidative cleavage generates alpha-arylpropanoic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.