2-(3-chlorophenyl)-1-nitroethane | 140378-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-nitroethane
• 英文别名: 1-Chloro-3-(2-nitroethyl)benzene
• CAS: 140378-05-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03410628
• 分子量: 185.61
• InChiKey: ICKLWVGANKKUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5 °C
• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-nitroethane 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Chlorphenyl)-2-nitropropen
  参考文献：
  名称：

  从环酮和硝基烯烃中仅含一种α-取代基的手性2-取代的八氢吲哚的构建

  摘要：

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400851
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium borohydrid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  Biogentic amine uptake inhibitors

  摘要：

  该式化合物为：##STR1## 或其药用可接受的盐，其中m为0、1或2，n为0或1；R.sup.1为氢或较低的烷基；R.sup.2为C.sub.1-C.sub.6-烷基，其上取代有杂环基团或C.sub.7-C.sub.16-芳基烷基，其中芳基未取代或取代有1至3个非氢成员，独立选自卤素、C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-氧烷基、羟基、氨基和C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立选自氢、C.sub.1-C.sub.6-氧烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤素和卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基，或R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的任意两个组成亚甲二氧基基团；R.sup.7为氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基。这些化合物可用作生物胺神经元摄取抑制剂，用于治疗情感障碍，例如抑郁症。

  公开号：

  US05248677A1

文献信息

• A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent
  作者：Bo Zheng、Hui Wang、Yong Han、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c3cc40583d

  日期：——

  A series of α-substituted nitroolefins were employed in organocatalytic asymmetric Michael reactions with aldehydes. γ-Nitro carbonyl products were achieved in good yields (up to 86%) with good stereoselectivities (up to 96% ee and 24 : 1 dr). Reduction of the nitro group followed by intramolecular reductive amination successfully afforded various novel optically active 2,4-disubstituted pyrrolidine compounds.

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。
• Construction of Chiral 2-Substituted Octahydroindoles from Cyclic Ketones and Nitroolefins Bearing only One α-Substituent
  作者：Yong Han、Bo Zheng、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.201400851

  日期：2015.4.13

  A dual catalytic system has been developed following the screening of a series of chiral primary amine catalysts and chiral phosphoric acid catalysts for the Michael addition of cyclic ketones to nitroolefins bearing only one α‐substituent. The resulting γ‐nitro ketones, which contain a substituent on the carbon connected to the nitro group, were formed in excellent yields (>80%) with high levels of

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。
• Biogentic amine uptake inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05248677A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  Compounds of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is 0, 1 or 2 and n is 0 or 1; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl substituted with a heterocyclic group or C.sub.7 -C.sub.16 -arylalkyl, wherein the aryl group is unsubstituted or substituted with from one to three non-hydrogen members independently selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, hydroxy, amino and C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halogen, and halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, or any two of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 taken together form a methylenedioxy group; and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl. These compounds are useful as inhibitors of the neuronal uptake of biogenic amines and for the treatment of affective disorders, such as, for example, depression.

  该式化合物为：##STR1## 或其药用可接受的盐，其中m为0、1或2，n为0或1；R.sup.1为氢或较低的烷基；R.sup.2为C.sub.1-C.sub.6-烷基，其上取代有杂环基团或C.sub.7-C.sub.16-芳基烷基，其中芳基未取代或取代有1至3个非氢成员，独立选自卤素、C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-氧烷基、羟基、氨基和C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立选自氢、C.sub.1-C.sub.6-氧烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤素和卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基，或R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的任意两个组成亚甲二氧基基团；R.sup.7为氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基。这些化合物可用作生物胺神经元摄取抑制剂，用于治疗情感障碍，例如抑郁症。
• Hydrogenation Involving Two Different Proton- and Hydride-Transferring Reagents through Metal–Ligand Cooperation: Mechanism and Scope
  作者：Rahul Daga Patil、Manali Dutta、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00229

  日期：2022.9.12

  unsaturated carbonyl/nitro to saturated carbonyl/nitro using hydride and proton transfer from two different sources (silane for hydride and methanol for proton) via substrate-mediated interconvertible coordination modes (imino N → Ru and amido N–Ru) of the active catalyst. Remarkably, the generation of Ru–H and the presence of N–H of the coordinated BiBzImH2 are important for the generation of interconvertible

  金属-配体合作 (MLC) 允许金属和配体上的活性位点之间的协同作用，以使用氢化物​​和质子转移将氢转移到底物上。尽管它们可用于从单一来源开发绿色和可持续的合成转化，但使用两种不同来源的这些转移仍然有限。在此，我们提出了一种稳定的双功能 2,2'-联苯并咪唑 (BiBzImH 2 ) 基 Ru(II)-对伞花烃，用于使用氢化物​​和质子转移将不饱和羰基/硝基选择性高效地氢化为饱和羰基/硝基。两种不同的来源（用于氢化物的硅烷和用于质子的甲醇）通过活性催化剂的底物介导的相互转化配位模式（亚氨基 N → Ru 和氨基 N-Ru）。值得注意的是，Ru-H 的产生和配位 BiBzImH 2的 N-H 的存在对于产生可相互转换的配位模式很重要，而如果没有 N-H，这又是无效的。标准反应条件下的初始速率动力学显示底物的正序、催化剂的正序和氢供体 (TES) 的正序被破坏。从光谱、动力学、Hammett 研究、动力学同位素效应
• US5180733A
  申请人：——

  公开号：US5180733A

  公开（公告）日：1993-01-19